(R)-3-Cyano-2-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl>propyl acetate | 152961-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-Cyano-2-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl>propyl acetate
• 英文别名: (R)-3-Cyano-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propyl acetate
• CAS: 152961-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: NKQIECXAVJUBIZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Cyano-2-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl>propyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-<(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl>-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethyloxy)benzylmalonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-3-Cyano-2-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl>propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034