(2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutyraldehyde | 915158-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutyraldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)-2,3-dimethylbutanal
• CAS: 915158-62-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: IWAZLYUMSWCIRW-CSODHUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-hydroxy-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的全合成和立体化学确认：(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin、(-)-Saucernetin 和 (-)-Verrucosin

  摘要：

  从 OMOM 醚分子内攻击到甲磺酸苄酯的四取代四氢呋喃的新闭环通过醌类中间体或通过直接 SN 2 置换进行。使用这种通用方法描述了非对映异构生物活性天然木脂素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968019
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 chiral vanadium catalyst 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁
  作者：Stephen Hanessian、Gone Jayapal Reddy、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/ol0621710

  日期：2006.11.1

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.
• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of 2,5-Diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran Lignans: (+)-Fragransin A₂, (+)-Galbelgin, (+)-Talaumidin, (-)-Saucernetin and (-)-Verrucosin
  作者：Stephen Hanessian、Gone Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-968019

  日期：2007.2

  A new ring closure to tetrasubstituted tetrahydrofurans from the intramolecular attack of an OMOM ether onto a benzylic mesylate proceeds through a quinonoid intermediate or by direct S N 2 displacement. The synthesis of diastereomeric biologically active natural lignans is described utilizing this general methodology.

  从 OMOM 醚分子内攻击到甲磺酸苄酯的四取代四氢呋喃的新闭环通过醌类中间体或通过直接 SN 2 置换进行。使用这种通用方法描述了非对映异构生物活性天然木脂素的合成。