4-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺 | 915922-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺
• 英文名称: 4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-yl]aniline
• 英文别名: 4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline
• CAS: 915922-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD08691839
• 分子量: 251.288
• InChiKey: QVFRUVSZEAHUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺 、 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以140 mg的产率得到1-benzyl-N-{4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-yl]phenyl}-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS FOR THE RELAXIN-3/RXFP3 SYSTEM<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES POUR LE SYSTÈME RELAXINE-3/RXFP3
  申请人：[en]RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO2022192126A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Non-peptide, small molecule antagonists of the relaxin family peptide 3 receptor (RXFP3) that can inhibit relaxin-3 activity are described. The compounds can include a pyrrolidone or piperidone substituted with an aryl amide. Also described are methods of preparing the antagonists and methods of using the antagonists to treat diseases, disorders and conditions, such as obesity, alcoholism and other substance abuse and/or addiction-related conditions.