(1R,2R,3S)-1-iodomethyl-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2-(7-octenyl)cyclopentane | 109859-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-iodomethyl-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2-(7-octenyl)cyclopentane
• CAS: 109859-43-0
• 化学式: C₁₉H₃₅IO₃
• 分子量: 438.39
• InChiKey: ZKMDXQBCYZHHOL-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-iodomethyl-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2-(7-octenyl)cyclopentane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(2R,3S)-1-methylene-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2-(7-octenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741
• 作为产物：
  描述：

  7-octenyl lithium 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-iodomethyl-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2-(7-octenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741