rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone | 144849-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
• 英文别名: rel(1a,12aS_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone；rel(1a,12aS_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
• CAS: 144849-43-4；144901-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: DJHGZWQVXSMCIR-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-acetoxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  酚二苄基丁内酯的高价碘氧化制备四氢二苯并环辛烯木脂素和螺二烯酮。

  摘要：

  根据在反应中允许的时间长度，在三氟乙醇中用Phl（OCOCF 3）2处理二苄基丁内酯18，主要产物为螺二烯酮28或四氢二苯并环辛烯29。第二dibenzylbutyrolactone的反应19相同的条件下给出的产品33，34，36和38，而20给出了43直接。这些反应提供了螺二烯酮如28和33的第一批合成物，被假定为四氢二苯并环辛烯木脂素生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00960-4
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(4''-benzyloxy-3''-methoxybenzyl)-3-(3',4'-dimethoxy-α,α-bisbenzyl)butyrolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 nickel dichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3,10-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  酚二苄基丁内酯的高价碘氧化制备四氢二苯并环辛烯木脂素和螺二烯酮。

  摘要：

  根据在反应中允许的时间长度，在三氟乙醇中用Phl（OCOCF 3）2处理二苄基丁内酯18，主要产物为螺二烯酮28或四氢二苯并环辛烯29。第二dibenzylbutyrolactone的反应19相同的条件下给出的产品33，34，36和38，而20给出了43直接。这些反应提供了螺二烯酮如28和33的第一批合成物，被假定为四氢二苯并环辛烯木脂素生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00960-4

文献信息

• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Abd-El-Ghani, Atef, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2249 - 2252
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Abd-El-Ghani, Atef

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Satchwell, Peter; Ward, Robert S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2201 - 2202
  作者：Pelter, Andrew、Satchwell, Peter、Ward, Robert S.、Blake, Keith

  DOI：——

  日期：——