2-((2S,5S,6S)-6-((R,E)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylnon-2-en-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1325710-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,5S,6S)-6-((R,E)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylnon-2-en-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1325710-63-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: MOQUAAULCVKRMP-LEMQCZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,5S,6S)-6-((R,E)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylnon-2-en-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium molybdate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 tert-butyl (E,6R)-8-[(2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2E,6E)-7-[(4S,5R)-5-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,6-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 、 (2S,3S)-6-ethoxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-((2S,5S,6S)-6-((R,E)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylnon-2-en-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j