E-Dec-5-en-2-ol | 77189-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-Dec-5-en-2-ol
• 英文别名: (E)-5-decen-2-ol；(E)-dec-5-en-2-ol
• CAS: 77189-17-4；146965-11-9；146965-12-0；77189-18-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: MVOMXAQLUSWMSN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-Dec-5-en-2-ol 生成 Trimethyl-((E)-1-methyl-non-4-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  BOLAND W.; NEY P.; JAENICKE L., SYNTHESIS, 1980, NO 12, 1015-1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [戊基(苯基)磷酰基]苯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 E-Dec-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted THFs: Application to Adjacent Bis-THF Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Hiromichi Fujioka、Ryota Maehata、Shintaro Wakamatsu、Kenji Nakahara、Tatsuya Hayashi、Tomohiro Oki

  DOI：10.1021/ol203425p

  日期：2012.2.17

  intermediates. N-Iodosuccinimide (NIS) effectively worked as an activator of the double bonds in the substrates and the silyl enol ether. Application to an expedient synthesis of the adjacent bis-tetrahydrofuran core of Annonaceous acetogenins with a cis/threo/cis relative stereochemistry is also described.

  在甲硅烷基烯醇醚的存在下，γ，δ-不饱和醇的碘环化通过甲硅烷氧基中间体在一个罐中产生了顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）有效地用作底物和甲硅烷基烯醇醚中双键的活化剂。还描述了用于具有顺/苏/顺/顺相对立体化学的壬基产乙酸原的相邻双-四氢呋喃核的合成的应用。
• COOLING SENSATION AGENT COMPOSITION, SENSORY STIMULATION AGENT COMPOSITION AND USE OF THE SAME
  申请人：Komatsuki Yasuhiro

  公开号：US20110081393A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed is a cooling sensation agent composition or sensory stimulation agent composition which contains at least one of diester compounds of dicarboxylic acid represented by the formula (1) wherein A represents CH 2 or CH═CH, n represents an integer of 0 to 4 when A is CH 2 , or 1 when A is CH═CH, B is an alcohol residue having 10 to 18 carbon atoms and containing a para-menthane skeleton, which may have a substituent, and C is an alcohol residue having 6 to 18 carbon atoms, which may have a substituent as well as a flavor or fragrance composition, a beverage, a food product, a perfume or cosmetic product, a toiletry product, daily utensil products or groceries, a fiber, a fiber product, clothes, clothing or a medicine, wherein the cooling sensation agent composition or the sensory stimulation agent composition is compounded.

  本文披露了一种包含以下化学式（1）所代表的二羧酸双酯化合物之一的冷却感剂组合物或感官刺激剂组合物，其中A代表CH2或CH═CH，n代表整数0至4（当A为CH2时）或1（当A为CH═CH时），B是含有10至18个碳原子并含有对蒎烷骨架的醇残基，可能有取代基，C是含有6至18个碳原子的醇残基，可能也有取代基，以及香料或香精组合物、饮料、食品产品、香水或化妆品产品、洗涤用品、日用品或杂货、纤维、纤维制品、衣服、服装或药品，其中复合了冷却感剂组合物或感官刺激剂组合物。
• Aliphatic claisen rearrangement promoted by organoaluminium compounds
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82044-x

  日期：1981.1
• "One-Pot" Conversion of Carboxylic Acid Esters and Lactones to Olefinic Compounds
  作者：Wilhelm Boland、Peter Ney、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1055/s-1980-29304

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