Z-Dec-5-en-2-ol | 77189-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-Dec-5-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-5-decen-2-ol；(5Z)-5-decen-2-ol；(Z)-dec-5-en-2-ol
• CAS: 77189-18-5；146965-11-9；146965-12-0；77189-17-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: MVOMXAQLUSWMSN-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Dec-5-en-2-ol 在 1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,5S)-2-[(1S)-1-iodopentyl]-5-methyloxolane 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的顺式-2,5-二取代的THF：在产丙酮酸甘油酯的相邻双THF核中的应用

  摘要：

  在甲硅烷基烯醇醚的存在下，γ，δ-不饱和醇的碘环化通过甲硅烷氧基中间体在一个罐中产生了顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）有效地用作底物和甲硅烷基烯醇醚中双键的活化剂。还描述了用于具有顺/苏/顺/顺相对立体化学的壬基产乙酸原的相邻双-四氢呋喃核的合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol203425p
• 作为产物：
  描述：

  [戊基(苯基)磷酰基]苯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 Z-Dec-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• "One-Pot" Conversion of Carboxylic Acid Esters and Lactones to Olefinic Compounds
  作者：Wilhelm Boland、Peter Ney、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1055/s-1980-29304

  日期：——
• Avrey Peter M., Bolton Michael A., Buss Antony D., Greeves Nicholas, Levi+, J. Chem. Soc. Perkin Trans I., (1992) N 24, S 3407-3417
  作者：Avrey Peter M., Bolton Michael A., Buss Antony D., Greeves Nicholas, Levi+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 40, 3985-3988
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、MORI, ICHIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 446-451
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、MORI, ICHIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——