4-[3-(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)-3-氧代-丙烯-1-基]苯甲酸 | 94094-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-[3-(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)-3-氧代-丙烯-1-基]苯甲酸
• 英文名称: 4-[3-[5-(Acetylamino)-2-hydroxyphenyl]-3-oxo-1-propen-1-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(5-acetamido-2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 94094-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.3
• InChiKey: PXFJWEXRMWNDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)-3-氧代-丙烯-1-基]苯甲酸 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (Z)-4-((5-acetamido-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型氨基和乙酰氨基脲的设计与合成

  摘要：

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/antibiotics13040300
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[3-(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)-3-氧代-丙烯-1-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型氨基和乙酰氨基脲的设计与合成

  摘要：

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/antibiotics13040300

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Design and Synthesis of Novel Amino and Acetamidoaurones with Antimicrobial Activities
  作者：Attilio Di Maio、Hamza Olleik、Elise Courvoisier-Dezord、Sophie Guillier、Fabienne Neulat-Ripoll、Romain Haudecoeur、Jean-Michel Bolla、Magali Casanova、Jean-François Cavalier、Stéphane Canaan、Valérie Pique、Yolande Charmasson、Elias Baydoun、Akram Hijazi、Josette Perrier、Marc Maresca、Maxime Robin

  DOI：10.3390/antibiotics13040300

  日期：——

  to be effective molecules, but their activity and selectivity have to be increased. Based on previous aurone potency, we designed new aurone derivatives bearing acetamido and amino groups at the position 5 of the A ring and managing various monosubstitutions at the B ring. A series of 31 new aurone derivatives were first evaluated for their antimicrobial activity with five derivatives being the most

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。