1-phenyl-2-(3-furyl)-1-ethanol | 74042-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3-furyl)-1-ethanol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(3'-furyl)ethanol；α-phenyl-3-furanethanol；2-(Furan-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 74042-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UYJPZHIFPLLFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(3-furyl)-1-ethanol 在 镍 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 5-phenyl-perhydrofuro<2,3b>furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.

  摘要：

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.855
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基甲氧基甲基)呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(3-furyl)-1-ethanol 、 (3-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃基甲基醚的 Wittig 重排：3-甲基-2-呋喃基甲醇和 3-呋喃基乙醇的简便合成

  摘要：

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)40

文献信息

• The ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran with aldehydes
  作者：William H. Miles、Christina L. Berreth、Christian A. Anderton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01766-2

  日期：1996.10

  The Lewis acid-promoted ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran, 1, with aldehydes gives the corresponding alcohols in good to excellent yield.

  3-亚甲基-2,3-二氢呋喃1与路易斯的路易斯酸促进的烯反应与醛反应，可相应地以良好或极佳的收率得到醇。
• Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers and its application to the synthesis of dendrolasin
  作者：Masayoshi Tsubuki、Hiroyuki Okita、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39950002135

  日期：——

  The Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers 1, proceeds efficiently to give 3-methyl-2-furylmethanols 2 or 3-furylethanols 3 depending on the basicity of the butyllithium used; synthesis of dendrolasin is achieved with the 1,2-rearrangement of 3-furylmethyl geranyl ether 5 as a key step.

  3-呋喃基甲基醚 1 的维蒂希重排有效地进行，得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2 或 3-呋喃基乙醇 3，具体取决于所用丁基锂的碱性；树松素的合成以3-呋喃基甲基香叶基醚5的1,2-重排为关键步骤。
• KOJIMA Y.; KATO N., AGR. AND BIOL. CHEM., 1980, 44, NO 4, 855-862
  作者：KOJIMA Y.、 KATO N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.
  作者：Yasuhiro KOJIMA、Natsuki KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.855

  日期：——

  A new synthetic route to perhydrofuro [2, 3-b] furan was developed by employing 3-sub-stituted furan derivatives (t-butyl and phenyl systems) that were derived by coupling reaction with epoxides and a new reagent, lithium di (3-furyl) cuprate. The synthesized furo-furan compounds were prepared to various derivatives for testing antifeeding activities. The results suggest that higher degree activities depend on the presence of a moderately polar, substituent group. Moreover, in order to enhance the antifeeding activities, the hydroxy group of the hem iacetal should be protected with an acyl or methyl group.

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。
• Wittig Rearrangement of 3-Furylmethyl Ethers: Facile Synthesis of 3-Methyl-2-furylmethanols and 3-Furylethanols
  作者：Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda、Hiroyuki Okita、Kazunori Kaneko、Atsushi Shigihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)40

  日期：——

  Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers la-i was investigated. Deprotonation of 3-furylmethyl ethers la-i with bases, such as BuLi and LDA, occurred preferentially at the allylic, propargylic, benzylic positions and α-position adjacent to carbonyl group giving the corresponding anions, which underwent 2,3- and 1,2-rearrangements to afford 3-methyl-2-furylmethanols 2a-i and 3-furylethanols 3a-f

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。