5-phenyl-perhydrofuro<2,3b>furan-2-ol | 74042-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-perhydrofuro<2,3b>furan-2-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-phenyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane；2-phenyl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-5-ol
• CAS: 74042-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RYPCZWQGLBDVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-perhydrofuro<2,3b>furan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3,3'-Oxydi-(7-phenyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.

  摘要：

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.855
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-perhydrofuro<2,3b>furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.

  摘要：

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.855

文献信息

• The stereoselective syntheses of substituted furo[2,3b]furans.(part II)
  作者：Jan Vader、Hubert Sengers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80074-0

  日期：1989.1

  Substituted furo[2,3b]furans, furo[2,3b]furan-2-ols and furo[2,3b]furan-2-ones were synthesized in a stereoselective manner. The key steps were the reactions of α-lithio-nitriles and dilithio-carboxylates with mono-substituted oxiranes.

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。
• KOJIMA Y.; KATO N., AGR. AND BIOL. CHEM., 1980, 44, NO 4, 855-862
  作者：KOJIMA Y.、 KATO N.

  DOI：——

  日期：——
• VADER, JAN;SENGERS, HUBERT;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2131-2142
  作者：VADER, JAN、SENGERS, HUBERT、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——