(1R,2S,4R,5S)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate | 1242104-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5S)-5-[(2S)-3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 1242104-20-6
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₈Si
• 分子量: 702.92
• InChiKey: SMZAAAAEAOPPDH-CGWXHKDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-5-acetoxy-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-((1R,2S,4R,5S)-2,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189