ethyl 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate | 210223-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 210223-15-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: KDUACWLFJRJKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-4-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2-（氨基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的合成及其在小鼠体内的初步体内多巴胺拮抗剂活性评估。

  摘要：

  在寻找与锥体束外副作用不相关的抗精神病药时，研究的重点一直放在寻找选择性的D4受体拮抗剂上并研究其药理作用。我们的实验室已开发出具有治疗潜力的新型吡咯并喹喔啉合成方案。我们已经描述了一些新的吡咯并喹喔啉在喹喔啉环的位置3（2-（4-苯基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3a）上取代的芳基哌嗪基或芳基四氢吡啶基链的合成） ，2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]草酸喹喔啉鎓（3b），2- [4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3c），2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3d），2-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸（3e）和2-（4-苯基1,2,3,6-四氢吡啶-1- （甲基）-4-苯基吡咯并[1

  DOI：

  10.1211/0022357001777522
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（氨基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的合成及其在小鼠体内的初步体内多巴胺拮抗剂活性评估。

  摘要：

  在寻找与锥体束外副作用不相关的抗精神病药时，研究的重点一直放在寻找选择性的D4受体拮抗剂上并研究其药理作用。我们的实验室已开发出具有治疗潜力的新型吡咯并喹喔啉合成方案。我们已经描述了一些新的吡咯并喹喔啉在喹喔啉环的位置3（2-（4-苯基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3a）上取代的芳基哌嗪基或芳基四氢吡啶基链的合成） ，2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]草酸喹喔啉鎓（3b），2- [4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3c），2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3d），2-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸（3e）和2-（4-苯基1,2,3,6-四氢吡啶-1- （甲基）-4-苯基吡咯并[1

  DOI：

  10.1211/0022357001777522

文献信息

• Fine tuning the outcome of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides to activated alkynes
  作者：Emilian Georgescu、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Florina Teodorescu、Sergiu Shova、Adriana T. Marinoiu、Florea Dumitrascu、Calin Deleanu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.086

  日期：2016.5

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides, generated from 3-phenacylbenzimidazolium bromides, to non-symmetrical activated dipolarophiles in various reaction conditions led to complex mixtures of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. In order to explain all experimental results, the influence of reaction conditions on the reaction products was investigated

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。
• Novel One-Pot Multicomponent Strategy for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives
  作者：Emilian Georgescu、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Sergiu Shova、Florina Teodorescu、Ana-Maria Macsim、Calin Deleanu

  DOI：10.1055/s-0034-1380185

  日期：2015.6

  Abstract A simple one-pot multicomponent procedure has been developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives by heating a 1:2:1 molar mixture of a benzimidazole unsubstituted on the imidazole ring, a 2-bromoacetophenone derivative, and a nonsymmetrical activated alkyne in refluxing 2-ethyloxirane. The reaction can be performed under conventional reflux

  摘要 已经开发了一种简单的单锅多组分方法，该方法通过加热未取代的苯并咪唑的1：2：1摩尔混合物在吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物上进行合成。咪唑环，2-溴苯乙酮衍生物和回流的2-乙基环氧乙烷中的不对称活化炔烃。该反应可以在常规回流条件下或在微波辐射下进行。 已经开发了一种简单的单锅多组分方法，该方法通过加热未取代的苯并咪唑的1：2：1摩尔混合物在吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物上进行合成。咪唑环，2-溴苯乙酮衍生物和回流的2-乙基环氧乙烷中的不对称活化炔烃。该反应可以在常规回流条件下或在微波辐射下进行。
• Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists
  作者：Jean Guillon、Patrick Dallemagne、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Dominique Manechez、Alain Kervran、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80063-9

  日期：1998.4

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.
• Guillon; Dumoulin; Dallemagne, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 33 - 38
  作者：Guillon、Dumoulin、Dallemagne、Reynolds、Rault

  DOI：——

  日期：——