cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-phenylselenomethyl-3α-phenylselenotricyclo<6.3.0.02,6>undecan-11-one | 105405-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-phenylselenomethyl-3α-phenylselenotricyclo<6.3.0.02,6>undecan-11-one
• 英文别名: cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-phenylselenomethyl-3α-phenylselenotricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-11-one
• CAS: 105405-25-2
• 化学式: C₂₆H₃₀OSe₂
• 分子量: 516.444
• InChiKey: CUWCMWLOXOKKIV-KGGLCNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-phenylselenomethyl-3α-phenylselenotricyclo<6.3.0.02,6>undecan-11-one 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒介导的环化反应全合成倍半萜（±）-倍半萜

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-（4'，4'-二甲基环戊-2-烯基甲基）环戊酮（4）与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和氯化锡（IV）的环化生成顺-顺-顺-1β-碳甲氧基-4,4-二甲基-3β-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮11-（8）和顺-反-顺式-1β-羰甲氧基-4,4-二甲基-3α-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳烷-11-一个（9）。这两种硒化物均可被修饰为顺-反--4,4-二甲基-1β-甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮（13），经CH 2 Br 2 / TiCl 4处理/ Zn以20％的总收率提供倍半萜（±）-hirsutene（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96715-8
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-2-phenylselenylcyclopentanone 在 三丁基膦 、 双氧水 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-phenylselenomethyl-3α-phenylselenotricyclo<6.3.0.02,6>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒介导的环化反应全合成倍半萜（±）-倍半萜

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-（4'，4'-二甲基环戊-2-烯基甲基）环戊酮（4）与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和氯化锡（IV）的环化生成顺-顺-顺-1β-碳甲氧基-4,4-二甲基-3β-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮11-（8）和顺-反-顺式-1β-羰甲氧基-4,4-二甲基-3α-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳烷-11-一个（9）。这两种硒化物均可被修饰为顺-反--4,4-二甲基-1β-甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮（13），经CH 2 Br 2 / TiCl 4处理/ Zn以20％的总收率提供倍半萜（±）-hirsutene（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96715-8