Triethyl 3-cyanopropane-1,1,1-tricarboxylate | 132783-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Triethyl 3-cyanopropane-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 132783-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: WUPDIQOVLWSBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 3-cyanopropane-1,1,1-tricarboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以21%的产率得到Diethyl 2-oxopiperidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环的大小对硫代内酰胺硫化物收缩反应结果的影响。双环烯酮S，N-乙缩醛和硫代异氰酸酯的分离

  摘要：

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/b103560f
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 丙烯腈 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到Triethyl 3-cyanopropane-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Michael Reaction of Methanetricarboxylic Esters. A Simple Method for Two-Carbon Chain Elongation

  摘要：

  在固-液相转移催化条件下，三乙基甲烷三羧酸酯与各种迈克尔受体很容易发生共轭加成反应。反应范围和局限性已经阐明。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27111

文献信息

• The Michael Reaction of Methanetricarboxylic Esters. A Simple Method for Two-Carbon Chain Elongation
  作者：Jacek Skarżewski

  DOI：10.1055/s-1990-27111

  日期：——

  The conjugate addition of triethyl methanetricarboxylate to various Michael acceptors proceeds readily under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions. The reaction scope and limitations have been elaborated.

  在固-液相转移催化条件下，三乙基甲烷三羧酸酯与各种迈克尔受体很容易发生共轭加成反应。反应范围和局限性已经阐明。
• SKARZEWSKI, JACEK, SYNTHESIS (BRD),(1990) N2, C. 1125-1127
  作者：SKARZEWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• Influence of ring size on the outcome of sulfide contraction reactions with thiolactams. Isolation of bicyclic ketene S,N-acetals and thioisomünchnones
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1039/b103560f

  日期：——

  Reaction between diethyl bromomalonate and 3-phenylpyrrolidine-2-thione yielded a vinylogous urethane by the Eschenmoser sulfide contraction. However, with 3-substituted piperidine-2-thiones, sulfur was retained in the products, and a range of bicyclic heterocycles, including bicyclic ketene S,N-acetals (2-alkylidene-1,3-thiazolidin-4-ones) and stable thioisomünchnones, was isolated. A novel dimeric

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。