(2S)-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 79869-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 79869-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: LUGLXWNRIIUVMU-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI, SEIJI;OHGO, YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 7, 2136-2141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by the (Achiral Base)bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)–Chiral Cocatalyst System. The Preparation of a New Type of Chiral Cocatalyst and Its Application to the Asymmetric Hydrogenation of MethylN-(Acetylamino)acrylate and Benzil

  摘要：

  在非手性基团配位的双(二甲基乙二肟)钴(II)–手性共催化剂体系中，作为一种新型的手性共催化剂，制备了在α-或β-碳上含有酰胺基的三级胺，并使用它们进行了不对称氢化反应的研究。通过使用N-[(2S,3S)-2-乙酰氧基-3-二甲基氨基-3-苯基丙酰基]-(R)-α-甲基苯乙胺，光学产率达到了34.5%的ee值；这是迄今为止在该体系下对甲基N-(乙酰氨基)丙烯酸酯进行不对称氢化反应中获得的最高值。当N-[N,N-二甲基-(S)-苯丙氨酰]-α-甲基苯乙胺的α-甲基苯乙胺部分发生构型改变时，甲基N-(乙酰氨基)丙烯酸酯的氢化反应中的立体选择性发生了反转，而通过构型改变对苯偶酰的氢化反应中的立体选择性没有发生反转。从这些事实可以推断，手性氨基酸酰胺与甲基N-(乙酰氨基)丙烯酸酯之间的酰胺基氢键可能作为一种吸引力，增强不对称氢化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2136

文献信息

• Antineoplastic peptides
  申请人：Amberg Wilhelm

  公开号：US20080234205A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention provides antineoplastic peptides of formula I, R 1 R 2 N—CHX—CO—A—B-D-E-(G) s -K wherein R 1 , R 2 , X, A, B, D, E, G, K and s have the meanings stated in the description. The compounds have antineoplastic activity.

  本发明提供了式I的抗肿瘤肽，其中R1、R2、X、A、B、D、E、G、K和s在说明书中有所说明。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• ANTINEOPLASTIC PEPTIDES
  申请人：AMBERG Wilhelm

  公开号：US20110098235A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides antineoplastic peptides of formula I, R 1 R 2 N-CHX-CO-A-B-D-E-(G) S -K I wherein R 1 , R 2 , X, A, B, D, G, K and s have the meanings stated in the description. The compounds have antineoplastic activity.
• US7368528B2
  申请人：——

  公开号：US7368528B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• US7807779B2
  申请人：——

  公开号：US7807779B2

  公开（公告）日：2010-10-05