4-(4-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine | 1415987-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 1415987-77-7
• 化学式: C₄H₅N₇O
• 分子量: 167.13
• InChiKey: ZOTZEBSVMZRLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 4-(4-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Synthesis of 3-Hetarylamino-s-Tetrazines

  摘要：

  3,6-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine reacts with weakly based hetarylamines such as aminofurazans, aminoimidazoles, aminotriazoles, aminotetrazoles, or aminotetrazines on heating in MeCN in the presence of M2CO3 (M = K, Cs) to afford 3-hetarylamino-s-tetrazines, the products of 3,5-dimethylpyrazolyl group displacement.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.11.007

文献信息

• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.