(3aS,10S,11aR)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol | 359818-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,10S,11aR)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol
• CAS: 359818-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: XTDVYCQSSSRKAF-MHSJQBGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,10S,11aR)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3aS,10S,11aR)-10-(hydroxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,10S,11aS)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-11-hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aS,10S,11aR)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t