2-benzotriazol-1-yl-1-ethoxy-1-phenylethene | 849420-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-benzotriazol-1-yl-1-ethoxy-1-phenylethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-ethoxy-2-phenylethenyl]benzotriazole
• CAS: 849420-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: JNBJHLSJGUGTIS-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzotriazol-1-yl-1-ethoxy-1-phenylethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3-(4-methylphenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted α,β-Unsaturated Ketones, Pyrazoles, Isoxazoles and 2,4,6-Triarylpyrylium Chlorophosphates via β-Lithiation of Benzotriazolyl­vinyl Ethyl Ether

  摘要：

  将β-锂化苯并三唑乙烯醚 2 与醛、酸氯化物和查尔酮反应，分别得到相应的β-羟基烷基衍生物 4a-f、β-酮乙烯醚 7a,b 和迈克尔加成物 8a,b。将烷基化产品 4 与溴反应处理后转化为α,β-不饱和酮 5a-f。β-酮乙烯醚 7a,b 与氢肼环缩合以生成吡唑 9a-d，与盐酸羟胺反应则生成异噁唑 10a,b。将 8 与五氯化磷处理，生成 2,4,6-三芳基吡啶铵氯磷酸盐 12。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837293
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 2-(benzotriazol-1-yl)acetophenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-benzotriazol-1-yl-1-ethoxy-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted α,β-Unsaturated Ketones, Pyrazoles, Isoxazoles and 2,4,6-Triarylpyrylium Chlorophosphates via β-Lithiation of Benzotriazolyl­vinyl Ethyl Ether

  摘要：

  将β-锂化苯并三唑乙烯醚 2 与醛、酸氯化物和查尔酮反应，分别得到相应的β-羟基烷基衍生物 4a-f、β-酮乙烯醚 7a,b 和迈克尔加成物 8a,b。将烷基化产品 4 与溴反应处理后转化为α,β-不饱和酮 5a-f。β-酮乙烯醚 7a,b 与氢肼环缩合以生成吡唑 9a-d，与盐酸羟胺反应则生成异噁唑 10a,b。将 8 与五氯化磷处理，生成 2,4,6-三芳基吡啶铵氯磷酸盐 12。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837293