tert-butyl (1'S,4R)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)-2'-methylpropyl)carbamate | 1565631-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (1'S,4R)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)-2'-methylpropyl)carbamate
• CAS: 1565631-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₅O₂
• 分子量: 323.439
• InChiKey: XDQVHDVQQQNMPY-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-ornithine hydrochloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (1'S,4R)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)-2'-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole

  摘要：

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13346