(S)-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol | 98186-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol
• 英文别名: (2S)-1-hexadecoxy-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 98186-50-6；146797-76-4
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄
• 分子量: 400.643
• InChiKey: XGMISFDPCOSITC-UXMRNZNESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-[(R)-1-hexadecyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-O-benzyl-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thio-platlet Activating Factor and Related Compounds.

  摘要：

  以具有光学活性的 2-O-苄基甘油单乙酸酯为原料，合成了作为血小板活化因子乙酰水解酶和磷脂酶 A2 底物的 2-硫代血小板活化因子和相关化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2849