4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯 | 437651-42-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(3-(二丁基氨基)丙氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-[3-(dibutylamino)propoxyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoate；Methyl 4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzoate
• CAS: 437651-42-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: LGPWAAYOCNWIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dronedarone

  摘要：

  本发明涉及一种制备多奈达鲁酮的方法，特别是用于制备多奈达鲁酮制备中间体的方法。此外，本发明还涉及一种制备结晶多奈达鲁酮盐酸盐的方法，以及包含该盐的药物组合物。

  公开号：

  EP2371808A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dronedarone

  摘要：

  本发明涉及一种制备多奈达鲁酮的方法，特别是用于制备多奈达鲁酮制备中间体的方法。此外，本发明还涉及一种制备结晶多奈达鲁酮盐酸盐的方法，以及包含该盐的药物组合物。

  公开号：

  EP2371808A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：MAPI PHARMA HOLDINGS CYPRUS LTD

  公开号：WO2011099010A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides several synthetic methods for preparing N-(2-butylbenzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide, a compound of formula (3), an intermediate in the preparation of Dronedarone. The present invention further provides a process for preparing Dronedarone, comprising the steps of converting 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) to Dronedarone, wherein the 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) is prepared by the processes of the present invention.

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。
• 决奈达隆合成方法
  申请人：江苏九九久科技股份有限公司

  公开号：CN103450124B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种决奈达隆合成方法，逐步反应得到4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯、4-[3-(二丁基氨基）丙氧基]苯甲酸盐、4-[3-（二丁基氨基）]丙氧基）苯甲酰氯、2-溴己酰氯、对甲氧基乙酰苯胺、3-（2-溴己酰氯)-4羟基乙酰苯胺、N-2-丁基-5-苯并呋喃胺盐酸盐、得到N-[（2-丁基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基）甲磺酰胺、N-[2-丁基-3-[4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酰基]-5-苯并呋喃基]-甲烷磺酰胺、决奈达隆。本发明工艺简便、操作方便，产率高。
• 2-butyl-3-(4-[3(dibutylamino)propoxy]benzoyl)-5-nitro-benzofuran hydrochloride and preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20040010032A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to 2-butyl-3-(4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl-5-nitrobenzofuran hydrochloride, to its preparation and to its use as synthetic intermediate, in particular in preparing 2-butyl-3-(4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl)-5-nitrobenzofuran, itself an intermediate for dronedarone.

  该发明涉及2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃盐酸盐，其制备以及其作为合成中间体的用途，特别是在制备2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃中的中间体，该中间体本身是多吡酮的中间体。
• Methanesulphonamido-benzofuran, preparation method and use thereof as synthesis intermediate
  申请人：——

  公开号：US20040048921A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to 2-butyl-5-(methanesulfonamido)benzofuran, its preparation and its use. This compound is a synthesis intermediate, in particular for the preparation of dronedarone.

  本发明涉及2-丁基-5-(甲磺酰胺基)苯并呋喃及其制备和用途。该化合物是一种合成中间体，特别用于制备多瑞纳酮。
• Process for the preparation of dronedarone
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20050049302A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides, according to an aspect thereof, a novel process for the preparation of dronedarone [1] and pharmaceutically acceptable salts thereof. According to a preferred embodiment, the process comprises N-acetylating of p-anisidine or p-phenetidine with acetic anhydride, reacting of the obtained N-(4-alkoxyphenyl)acetamide with 2-bromohexanoyl chloride or bromide in the presence of aluminum chloride or bromide to obtain N-[3-(2-bromohexanoyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide [6a], converting the compound [6a] into 2-butyl-5-benzofuranamine hydrochloride [12a] and subsequently converting [12a] into [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof. In accordance with another aspect of this invention, there are provided novel intermediates, inter alia the novel compounds [6a] and [12a]. The novel intermediates of the present invention are stable, solid compounds, obtainable in high yields, which can be easily purified by crystallization and stored for long periods of time.

  本发明提供了一种制备多吡咯酮[1]及其药学上可接受的盐的新工艺。根据一种优选实施方式，该工艺包括用乙酸酐对对甲氨基苯或对苯乙胺进行N-乙酰化，将得到的N-(4-烷氧基苯基)乙酰胺与2-溴已酰氯或溴在铝氯化物或溴化铝的存在下反应，得到N-[3-(2-溴已酰)-4-羟基苯基]乙酰胺[6a]，将化合物[6a]转化为2-丁基-5-苯并呋喃胺盐酸盐[12a]，随后将[12a]转化为[1]或其药学上可接受的盐。根据本发明的另一方面，还提供了新的中间体，其中包括新的化合物[6a]和[12a]。本发明的新中间体是稳定的固体化合物，可以高产率地得到，并且可以通过结晶轻松纯化并长时间储存。