tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]amino]-3-phenylpropanoate | 627881-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 627881-97-4
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃N₂O₅
• 分子量: 520.549
• InChiKey: BVNOSAHYCQESBT-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]amino]-3-phenylpropanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 双氧水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-Methyl-2-{(S)-2,2,2-trifluoro-1-[((S)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-ethylamino}-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反和逆反psi [NHCH（CF3）] Gly肽的合成，结构和构象。

  摘要：

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液

  DOI：

  10.1002/chem.200304881
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (4S)-benzyl-3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]amino]-3-phenylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反和逆反psi [NHCH（CF3）] Gly肽的合成，结构和构象。

  摘要：

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液

  DOI：

  10.1002/chem.200304881