4-methyl-N-(3-phenyl-allyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1334688-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenyl-allyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cinnamyl-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1334688-33-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: HIOFANDYLGVRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenyl-allyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl(4-phenyl-1-tosyl-3,4-dehydropiperidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-methyl-N-(3-phenyl-allyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Enantioselective Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3-Azabicyclo[3.2.0]heptenes by Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of<i>N</i>-Tosyl Propynylamine and Pt-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Ji-Bao Xia、Wen-Bo Liu、Tian-Min Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000467

  日期：2010.6.11

  Irresistible! Highly regio‐ and enantioselective Ir‐catalyzed allylic amination reactions of N‐tosyl propynylamines have been realized. The resulting N‐tosyl allylpropynylamines were transformed into highly enantioenriched 3‐azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3‐azabicyclo[3.2.0]heptenes, respectively, in the presence of PtCl2 (see scheme; Ts=tosyl, cod=1,5‐cyclooctadiene, TBAF=tetrabutylammonium fluoride

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Regio- and chemoselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles <i>via</i> the oxidative cascade cyclization of unactivated 1,<i>n</i>-enynes
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jing Li、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c9cc07820g

  日期：——

  complex heterocycles. Herein, we demonstrate I2/TBHP promoted, solvent controlled, regio- and chemoselective 5-exo-trig or 6-endo-trig radical cyclization of electronically unbiased 1,n-enynes to synthesize nitrogen-containing heterocycles. These metal-free protocols confer access to synthetically robust piperidine motif-bearing iodinated-homoallylic alcohol and pyrrolidine fused cyclopropane rings. The

  用于进行1，n-烯炔的自由基引发的分子内级联环化的方法的开发提供了生产结构多样的复杂杂环的有效方案。在本文中，我们证明了I2 / TBHP促进了电子无偏的1，n-烯炔的I2 / TBHP促进的，溶剂控制的，区域和化学选择性的5-exo-trig或6-endo-trig自由基环化反应，以合成含氮杂环。这些无金属的方案使人们能够使用带有合成稳健基团的带有哌啶基序的碘代-均烯丙基醇和吡咯烷稠合的环丙烷环。这些方法的关键因素是操作简便，并且环境友好的反应系统可在极其温和的条件下运行。此外，H218O标记的研究间接证实了叔醇中羟基的来源。基于机理研究，所有这些环化都是通过单电子氧化引发的。具有有效CI键的产品为进一步转型提供了机会。
• Nickel-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Alkenylative Cyclization of 1,6-Enynes with Alkenyl Boronic Acids
  作者：Chun-Ming Yang、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302180

  日期：2013.9.9

  Discover nickel! A nickel‐catalyzed alkenylative cyclization of 1,6‐enynes and alkenyl boronic acids affording substituted pyrrolidines and dihydrofurans is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Ts = p‐toluene sulfonate). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. A possible reaction mechanism involving a nickelacyclopentene intermediate is proposed.

  发现镍！描述了镍催化的1,6-炔烃和烯基硼酸的烯基化环化反应，提供了取代的吡咯烷和二氢呋喃（参见示意图； cod = 1,5-环辛二烯，Ts = 对甲苯磺酸盐）。该反应是高度化学和立体选择性的。提出了一种可能的反应机理，涉及镍环戊烯中间体。
• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。