3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 4-amino-5-mercapto-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazole；4-amino-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅S
• 分子量: 259.335
• InChiKey: OGUCGFSNCQMDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以11%的产率得到3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-6-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪作为潜在的抗菌剂的合成，表征和抗菌性能

  摘要：

  背景：吲哚衍生物和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪是药物化学中重要的杂环化合物。它们显示出广泛的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗氧化剂和抗炎活性。 目的：本研究的目的是合成4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代的2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑和1 ，2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪并入吲哚骨架并评估其抗菌活性。 方法：由5-取代基的融合反应合成了4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑。 -2-甲基吲哚-3-乙酸与硫代碳酰肼。4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑与一系列苯甲酰溴的反应产生了相应的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪。红外，核磁共振和质谱数据阐明了1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3

  DOI：

  10.2174/1570180814666170922165933
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-Methylindol-3-yl)acetyldithiocarbazinic acid potassium salt 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Activity of Novel Indole Derivatives and Protection of the Myocardial Damage in Rabbits.

  摘要：

  合成了含有噁唑基团的新型吲哚衍生物（1a—d，2a—c），作为具有有趣药理特性的先导化合物。对其抗氧化活性进行了研究，采用了体外非酶促大鼠肝微粒体脂质过氧化反应。所有化合物在上述实验中均显示出显著的效果。其效果主要依赖于噁唑基团在吲哚核上的连接位置。最有效的抗氧化衍生物1a、1c和1d被用于评估其对缺血-再灌注后心肌氧化损伤的保护能力，实验对象为雄性兔，经历了30分钟的局部缺血后再灌注。这些抗氧化化合物1a、1c和1d在缺血的第10分钟开始连续输注30分钟，并持续至再灌注的第10分钟。测量了基线、持续缺血20分钟、再灌注第1分钟和第20分钟的丙二醛（MDA，脂质过氧化的标志物）浓度和血流动力学参数（血压和心率）。结果发现，所检测的化合物1a、1c和1d显著降低了缺血-再灌注下兔体内的MDA水平，并被证明是具有进一步评估抗缺血特性的有前景的物质。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.165

文献信息

• Pant, Manoj K.; Durgapal, Rekha; Joshi, Puran C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 712 - 713
  作者：Pant, Manoj K.、Durgapal, Rekha、Joshi, Puran C.

  DOI：——

  日期：——
• PANT, MANOJ, K.;DURGAPAL, REKHA, (MISS);JOSHI, PURAN, C. (SR), INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 7, 712-713
  作者：PANT, MANOJ, K.、DURGAPAL, REKHA, (MISS)、JOSHI, PURAN, C. (SR)

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation of some New 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Kooi-Mow Sim、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570180814666170922165933

  日期：2018.5.30

  -3-yl)methyl]- 1,2,4-triazoles with a series of phenacyl bromides produced the corresponding 1,2,4-triazolo[3,4- b][1,3,4]thiadiazines. The structures of 1,2,4-triazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were elucidated by IR, NMR and mass spectral data and were evaluated for their antibacterial activity using 96-well microbroth dilution assay. Results: In the current study, two new 4-a

  背景：吲哚衍生物和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪是药物化学中重要的杂环化合物。它们显示出广泛的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗氧化剂和抗炎活性。 目的：本研究的目的是合成4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代的2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑和1 ，2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪并入吲哚骨架并评估其抗菌活性。 方法：由5-取代基的融合反应合成了4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑。 -2-甲基吲哚-3-乙酸与硫代碳酰肼。4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑与一系列苯甲酰溴的反应产生了相应的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪。红外，核磁共振和质谱数据阐明了1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3
• Antioxidant Activity of Novel Indole Derivatives and Protection of the Myocardial Damage in Rabbits.
  作者：Ioanna Andreadou、Androniki Tasouli、Elias Bofilis、Michael Chrysselis、Eleni Rekka、Anna Tsantili-Kakoulidou、Efstathios Iliodromitis、Theodora Siatra、Dimitrios Thoma Kremastinos

  DOI：10.1248/cpb.50.165

  日期：——

  Novel indole derivatives containing a triazole moiety (1a—d, 2a—c) were synthesized as lead compounds with interesting pharmacological profiles. Their antioxidant activity was investigated on in vitro non-enzymatic rat hepatic microsomal lipid peroxidation. All compounds showed significant effect in the above assay. The effect depended mainly on the attachment position of the triazole moiety on the indole nucleus. The most potent antioxidant derivatives 1a, 1c and 1d were tested for their protective ability against the oxidative damage of the myocardium after ischemia-reperfusion, in male rabbits which were subjected to 30 min regional ischemia followed by reperfusion. The tested antioxidant compounds 1a, 1c and 1d were continuously infused for 30 min starting at 10th min of ischemia and lasted at 10th min of reperfusion. The concentration of malondialdehyde (MDA, a marker of lipid peroxidation) and hemodynamic parameters (blood pressure and heart rate) were measured in the baseline, at 20th min of the sustained ischemia, 1st and 20th min of reperfusion. It was found that the examined compounds 1a, 1c and 1d reduced significantly the level of MDA in rabbits under ischemia-reperfusion and proved to be promising substances for further evaluation of anti-ischemic properties.

  合成了含有噁唑基团的新型吲哚衍生物（1a—d，2a—c），作为具有有趣药理特性的先导化合物。对其抗氧化活性进行了研究，采用了体外非酶促大鼠肝微粒体脂质过氧化反应。所有化合物在上述实验中均显示出显著的效果。其效果主要依赖于噁唑基团在吲哚核上的连接位置。最有效的抗氧化衍生物1a、1c和1d被用于评估其对缺血-再灌注后心肌氧化损伤的保护能力，实验对象为雄性兔，经历了30分钟的局部缺血后再灌注。这些抗氧化化合物1a、1c和1d在缺血的第10分钟开始连续输注30分钟，并持续至再灌注的第10分钟。测量了基线、持续缺血20分钟、再灌注第1分钟和第20分钟的丙二醛（MDA，脂质过氧化的标志物）浓度和血流动力学参数（血压和心率）。结果发现，所检测的化合物1a、1c和1d显著降低了缺血-再灌注下兔体内的MDA水平，并被证明是具有进一步评估抗缺血特性的有前景的物质。