3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 4-amino-5-mercapto-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazole；4-amino-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅S
• 分子量: 259.335
• InChiKey: OGUCGFSNCQMDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以11%的产率得到3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-6-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪作为潜在的抗菌剂的合成，表征和抗菌性能

  摘要：

  背景：吲哚衍生物和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪是药物化学中重要的杂环化合物。它们显示出广泛的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗氧化剂和抗炎活性。 目的：本研究的目的是合成4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代的2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑和1 ，2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪并入吲哚骨架并评估其抗菌活性。 方法：由5-取代基的融合反应合成了4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑。 -2-甲基吲哚-3-乙酸与硫代碳酰肼。4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑与一系列苯甲酰溴的反应产生了相应的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪。红外，核磁共振和质谱数据阐明了1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3

  DOI：

  10.2174/1570180814666170922165933
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-Methylindol-3-yl)acetyldithiocarbazinic acid potassium salt 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-[(2-methyl-1H-3-indolyl)methyl]-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Activity of Novel Indole Derivatives and Protection of the Myocardial Damage in Rabbits.

  摘要：

  合成了含有噁唑基团的新型吲哚衍生物（1a—d，2a—c），作为具有有趣药理特性的先导化合物。对其抗氧化活性进行了研究，采用了体外非酶促大鼠肝微粒体脂质过氧化反应。所有化合物在上述实验中均显示出显著的效果。其效果主要依赖于噁唑基团在吲哚核上的连接位置。最有效的抗氧化衍生物1a、1c和1d被用于评估其对缺血-再灌注后心肌氧化损伤的保护能力，实验对象为雄性兔，经历了30分钟的局部缺血后再灌注。这些抗氧化化合物1a、1c和1d在缺血的第10分钟开始连续输注30分钟，并持续至再灌注的第10分钟。测量了基线、持续缺血20分钟、再灌注第1分钟和第20分钟的丙二醛（MDA，脂质过氧化的标志物）浓度和血流动力学参数（血压和心率）。结果发现，所检测的化合物1a、1c和1d显著降低了缺血-再灌注下兔体内的MDA水平，并被证明是具有进一步评估抗缺血特性的有前景的物质。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.165

文献信息

• Pant, Manoj K.; Durgapal, Rekha; Joshi, Puran C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 712 - 713
  作者：Pant, Manoj K.、Durgapal, Rekha、Joshi, Puran C.

  DOI：——

  日期：——
• PANT, MANOJ, K.;DURGAPAL, REKHA, (MISS);JOSHI, PURAN, C. (SR), INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 7, 712-713
  作者：PANT, MANOJ, K.、DURGAPAL, REKHA, (MISS)、JOSHI, PURAN, C. (SR)

  DOI：——

  日期：——