(4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one | 691407-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 691407-27-9
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅Si
• 分子量: 483.68
• InChiKey: INOGODOEZDUOTP-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4S)-O-(4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-fluoromethylpentyl)-1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b