ethyl 4-bromo-1,6-methano<10>annulene-3-carboxylate | 142797-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-1,6-methano<10>annulene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-1,6-methano[10]annulene-3-carboxylate；Ethyl 4-bromobicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 142797-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: MWXNQYMXDUXEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-1,6-methano<10>annulene-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 6,11-Methano-1H-cyclodeca[c]pyran-1-one, 3,4-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Schroeder, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2225 - 2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 4-bromo-1,6-methano<10>annulene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Schroeder, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2225 - 2232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and spectroscopic properties of syn-1,6:9,14-bismethanodicyclodeca[cd,gh]pentalene dianion
  作者：Shigeyasu Kuroda、Yoshihiro Terada、Ryuta Miyatake、Yoshikazu Horino、Takako Abe、Yurie Fujiwara、Mitsunori Oda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.077

  日期：2011.12

  The hydrocarbon precursor, 8,16-dihydro-syn-1,6;9,14-bismethano[cd,gh]pentalene (5), to the title structure, dianion 4, was synthesized from ethyl 4-bromo-1,6-methano[10]annulene-3-carboxylate (6) in three steps, which included a nickel-catalyzed stereoselective homo-coupling, LiAlH4 reduction of the ester groups, and scandium triflate-catalyzed double intramolecular cyclization of the biarylmethyldiol

  由乙基4-溴-1,6合成了标题结构为双阴离子4的烃类前体8,16-二氢-顺-1,6; 9,14-二甲基[ cd，gh ]戊烯（5）。-甲醇[10]环戊烯-3-羧酸酯（6）分三步进行，包括镍催化的立体选择性均偶联，酯基的LiAlH 4还原和三氟甲磺酸scan催化的联芳基甲基二醇的双分子内环化。去质子化5与Ñ丁基锂在THF- d 8设置4，其结构已通过NMR分析确认。1 H NMR光谱中化学位移的方面和4的计算结构确定了其变渗性。
• Synthesis and Emission Properties of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Naoko Tamura、Ryuta Miyatake、Naoko Matsumoto、Yoshikazu Horino、Daisuke Miyawaki

  DOI：10.3987/com-11-12135

  日期：——

  A mixture of 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide (le) and 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboxylic anhydride (3) was obtained through a two-step sequence involving cyanation and subsequent hydrolysis from ethyl 4-bromo-1,6-methano [10]annulene-3-carboxylate (5). Alkylations of le provided If and 1g, and the nucleophilic substitution of p-fluoronitrobenzene with le yielded 1i. Copper-catalyzed arylations of le with arylhalides gave la and 1h. Reactions of 3 with anilines afforded la and 1h. Emission properties of the imides obtained are also reported.