((3-bromo-4-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)-dimethylsilane | 905101-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((3-bromo-4-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)-dimethylsilane
• 英文别名: [(3-Bromo-4-methoxybenzyl)oxy] (tert-butyl) dimethyl silane；(3-bromo-4-methoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 905101-08-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 331.325
• InChiKey: MPDSMSFVEHTBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-bromo-4-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)-dimethylsilane 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones

  摘要：

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47426g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((3-bromo-4-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones

  摘要：

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47426g

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalzyed</scp> Atroposelective <scp>16‐Membered</scp> Macrocyclization: Total Synthesis of Isoplagiochin D ^†
  作者：Junwei Xi、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/cjoc.202000051

  日期：2020.10

  axial chirality in one biaryl structure, and semistable axial chirality in the other biaryl moiety. We reported here an unprecedented example for the catalytically asymmetric synthesis of ring‐strained atropisomers via Pd‐catalyzed macrocyclization between benzyl halides and carbenes. This newly developed Pd‐catalyzed asymmetric macrocyclization protocol enabled us a quick synthesis of isoplagiochin D

  Isoplagiochin D是一个环应变大环双联苄基，在一个联芳基结构中显示稳定的轴向手性，在另一个联芳基部分中显示半稳定的轴向手性。我们在这里报道了一个前所未有的例子，该实验通过苄基卤化物和卡宾化合物之间的钯催化大环化反应，催化不对称合成环应变阻转异构体。这种新开发的Pd催化的不对称大环化方案使我们能够以高对映选择性的方式快速合成异硫菌素D。
• The catalytic decarboxylative allylation of enol carbonates: the synthesis of enantioenriched 3-allyl-3′-aryl 2-oxindoles and the core structure of azonazine
  作者：K. Naresh Babu、Souvik Pal、Arindam Khatua、Avishek Roy、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob02048j

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-allyl-3′-aryl 2-oxindoles has been shown via the Pd(0)-catalyzed decarboxylative allylation of allylenol carbonates. This methodology provides access to a variety of 2-oxindole substrates (5a–v) with all-carbon quaternary stereocenters (up to 94% ee) at the pseudobenzylic position under additive-free and mild conditions. The synthetic potential of this method

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。
• Exploring Short and Efficient Synthetic Routes Using Titanocene(III)-Catalyzed Reactions: Total Synthesis of Natural Meroterpenes with Trisubstituted Unsaturations
  作者：Jennifer Rosales、Gustavo Cabrera、José Justicia

  DOI：10.3390/molecules27082400

  日期：——

  The stereo- and regioselective total syntheses of OMe derivatives of the scarce bioactive meroterpenoids makassaric acid (1) and fascioquinol B (2) have been accomplished. The synthetic sequences are based on the following three efficient and selective catalytic reactions: Cu-catalyzed addition of Grignard compounds to an epoxide; a regioselective Barbier-type reaction, catalyzed by Cp2TiCl; and regio-

  已经完成了稀有的生物活性类二萜类makassaric acid ( 1 ) 和fascioquinol B ( 2 ) 的OMe 衍生物的立体选择性和区域选择性全合成。合成序列基于以下三种有效和选择性的催化反应：Cu 催化将格氏化合物加成环氧化物；由 Cp 2 TiCl催化的区域选择性 Barbier 型反应；和区域选择性和立体选择性的生物启发环化，也由 Cp 2 TiCl 催化。这三个关键过程让我们得到1和2的主要骨架在几个步骤中。这项工作中显示的有价值的合成建议提供了快速获得稀有的、结构复杂的、具有有前景的生物活性的二萜类化合物，这为后来的医学研究和应用提供了可持续的来源。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  本发明旨在提供一种对精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，本发明旨在提供一种具有治疗或预防抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫系统疾病、脱发等作用的药物。经过深入研究，发现了一种新型的1,3-二氢吲哚-2-酮化合物和一种与杂环芳香族环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是精氨酸加压素V1b受体高度选择性的拮抗剂，具有高代谢稳定性、良好的脑穿透力和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• 1,3-dihydro-2H-indole-2-one compound and pyrrolidine-2-one compound fused with aromatic heterocycle
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08030499B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  本发明旨在提供一种对精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况有效的药物。更具体地说，本发明旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、饮食失调、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫性疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过密集研究，发现了一种新型的1,3-二氢吲哚-2-酮化合物和一种与杂环芳香环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性、良好的脑穿透性和高血浆浓度，从而实现了上述目标。