di-(3,5-dimethylphenyl)iodoniumtriflate | 1429318-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: di-(3,5-dimethylphenyl)iodoniumtriflate
• CAS: 1429318-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃IO₃S
• 分子量: 486.294
• InChiKey: HYJFUZBDNGSOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(3,5-dimethylphenyl)iodoniumtriflate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  无碱选择性O-芳基化和酰胺基肟与二芳基碘鎓盐的顺序[3,3]-重排：2-取代的苯并恶唑的合成

  摘要：

  在无金属条件下，可以通过选择性O芳基化和顺序[3,3]重排，从ox胺肟和二芳基碘鎓盐中以高收率制备各种功能化的2-取代苯并恶唑。ø偕胺肟的-arylation用3埃分子筛在不存在碱的和促进连续TFA介导的，使用[3,3] -rearrangement以合成2-取代的苯并恶唑。两者的ø -芳基产品和重排产物用宽范围敏感的官能团，如酯，醛，硝基，乙烯基，胺和酰胺基团除了卤化物的兼容。分两步以克规模制备了带有双苯并恶唑的双齿N-配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700906
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,3-二甲基-5-碘苯 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以77%的产率得到di-(3,5-dimethylphenyl)iodoniumtriflate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(2-Hydroxyaryl)benzotriazoles via Metal-Free <i>O</i>-Arylation and N–O Bond Cleavage
  作者：Zhi-Xin Wang、Wei-Min Shi、Hong-Yan Bi、Xiao-Hua Li、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01390

  日期：2016.9.2

  metal-free method for synthesis of N-(2-hydroxyaryl)benzotriazoles via O-arylation of N-hydroxybenzotriazoles with readily available diaryliodonium salts and sequential N–O bond cleavage under mild conditions has been developed. The [3,3]-rearrangement of N–O bond cleavage could take place on the N instead of C atom. The reaction was compatible with diverse functional groups and a new type of P,N-ligand

  用于合成不含金属的方法ñ - （2-羟基芳基）苯并三唑经由ø的-arylation Ñ与容易获得的二芳基碘盐和温和的条件下连续N-O键裂解-hydroxybenzotriazoles已经研制成功。N–O键断裂的[3,3]重排可发生在N而不是C原子上。该反应与各种官能团相容，并且通过三个步骤合成了新型的P，N-配体。
• Substituent Effects of 2-Pyridones on Selective O-Arylation with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Aryloxypyridines under Transition­-Metal-Free Conditions
  作者：Dong-Liang Mo、Xiao-Hua Li、Ai-Hui Ye、Cui Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591884

  日期：2018.4

  An efficient transition-metal-free strategy to synthesize 2-aryloxypyridine derivatives has been developed by a selective O-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts. The reaction was compatible with a series of functional groups for 2-pyridones and diaryliodonium salts such as halides, nitro, cyano, and ester groups. The substituents at the C6-position of 2-pyridones favored O-arylation products because of steric hindrance. The reaction was easily performed on a gram-scale and 6-chloro-2-pyridone was a good precursor to access various unsubstituted 2-aryloxypyridines by dehalogenation. A P2Y1 lead compound analogue could be prepared in good yield over two steps.

  开发了一种高效的过渡金属自由策略，通过选择性的氧芳基化2-吡啶酮与二芳基碘盐合成2-芳氧基吡啶衍生物。该反应与一系列功能团对2-吡啶酮和二芳基碘盐兼容，如卤素、硝基、氰基和酯基等。2-吡啶酮的C6位取代基有利于氧芳基化产物的生成，因为存在立体位阻。该反应易于在克级规模上进行，并且6-氯-2-吡啶酮是通过去卤代法获得各种未取代的2-芳氧基吡啶的良好前体。通过两步反应可以以较高产率制备P2Y1前体类似物。
• Cinchonidine-Catalyzed Synthesis of Oxazabicyclo[4.2.1]nonanones from <i>N</i>-Aryl-<i>α,β</i>-unsaturated Nitrones and 1-Ethynylnaphthalen-2-ols
  作者：Cui Wei、Zhou Zhou、Guang-Li Pang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01049

  日期：2022.6.17

  1]nonanone derivatives were prepared in good yields through a cinchonidine-catalyzed cascade reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones and 1-ethynylnaphthalen-2-ols. Mechanistic studies show that the reaction undergoes a [4 + 3] cycloaddition of nitrones to vinylidene o-quinone methide generated in situ from 1-ethynylnaphthalen-2-ols in the presence of cinchonidine, 1,3-rearrangement of N–O vinyl moieties

  通过辛可尼定催化的N-芳基-α,β-不饱和硝酮和1-乙炔基萘-2-醇的级联反应，以良好的收率制备了多种恶氮双环[4.2.1]壬酮衍生物。机理研究表明，在辛可尼定、N-O 乙烯基部分的 1,3-重排的情况下，该反应发生硝酮与 1-乙炔基萘-2-醇原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物的 [4 + 3] 环加成反应。 ，开环，最后是双分子内环化，在一锅反应中经过五步得到恶氮双环[4.2.1]壬酮。
• Synthesis of 3‐(2‐Hydroxyaryl)indazole Derivatives through Radical <i>O</i> ‐Arylation and [3,3]‐Rearrangement from <i>N</i> ‐Hydroxyindazoles and Diaryliodonium Salts
  作者：Shu‐Min Nie、Xu Zhang、Zhi‐Xin Wang、Gui‐Fa Su、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202200569

  日期：2022.11.22

  A variety of functionalized 3-(2-hydroxyaryl)indazoles and N-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2-hydroxyaryl)indazoles were prepared in moderate to good yields through a transition metal-free radical O-arylation and sequential [3,3]-rearrangement cascade strategy from N-hydroxyindazoles and diaryliodonium salts. The equivalents of diaryliodonium salts controlled the formation of the product structures. Mechanistic

  通过过渡金属自由基O-芳基化和顺序反应，以中等到良好的收率制备了各种功能化的 3-(2-羟基芳基) 吲唑和N -(四氢呋喃-2-基)-3-(2-羟基芳基) 吲唑[3,3] -N-羟基吲唑和二芳基碘盐的重排级联策略。二芳基碘盐的当量控制产物结构的形成。机理研究表明，通过 [3,3]-重排的O-芳基化和 N−O 键断裂涉及分子间自由基过程。该反应耐受各种敏感的官能团，例如卤化物、酯和醛基。
• BF₃ ⋅ OEt₂ and Visible Light‐Controlled [3,3]‐ or [1,3]‐Rearrangement of Quinazolinone N−O Aryl Moieties
  作者：Shu‐Min Nie、Lu‐Min Cheng、Chun‐Hua Chen、Cui Liang、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202301345

  日期：——

  [3,3]‐ or [1,3]‐rearrangements. The N‐O aryl moieties of aryloxyquinazolinium salts were found to undergo solely [3,3]‐rearrangement with heating whereas [1,3]‐rearrangement occurred via a radical process under irradiation of visible light. This method highlights the formation of aryloxyquinazolinium salts based on the use of BF3·OEt2 and visible light to prompt [1,3]‐rearrangement generating atropisomeric

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明， ·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 ·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。

表征谱图