3-(2-bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one | 1384559-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1384559-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: OPMSFXVDFMCEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046

文献信息

• An Access to Benzo[<i>a</i>]fluorenes, Benzo[<i>b</i>]fluorenes, and Indenes Triggered by Simple Lewis Acid
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Komal Goel、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02724

  日期：2022.3.4

  cycloaromatization of 1,7-ynones toward synthesizing structurally diverse benzofluorene scaffolds. Remarkably, the present protocol promotes the formation of two consecutive C–C bonds intramolecularly and undergoes aromatization under mild reaction conditions to afford the tetracyclic benzo[a]fluorene frameworks. Besides, the formation of indenes was observed when 1-bromo-2-iodoarenes are relatively

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。
• An efficient intermolecular [Pd]-catalyzed C–C and intramolecular [Cu]-catalyzed C–O bonds formation: synthesis of functionalized flavans and benzoxepine
  作者：B. Suchand、J. Krishna、B. Venkat Ramulu、D. Dibyendu、A. Gopi Krishna Reddy、L. Mahendar、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.050

  日期：2012.7

  An efficient three-step strategy for the synthesis of functionalized flavans, starting from readily available 2-bromoiodobenzenes and aryl vinyl alcohols, is presented and successfully extended to benzoxepine. An intermolecular [Pd]-catalyzed C-C and an intramolecular [Cu]-catalyzed C-O bond formations have been employed as key transformations of the strategy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.