methyl 2-(cyclododecylamino)acetate | 1041510-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclododecylamino)acetate
• 英文别名: methyl cyclododecylglycinate
• CAS: 1041510-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂
• mdl: MFCD11123056
• 分子量: 255.401
• InChiKey: JEMGTGSMOSTELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclododecylamino)acetate 、 2,6-diisopropylphenylisocyanogold(I) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到chloro(1-cyclododecyl-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidiazolin-4-on-2-ylidene)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  高活性非对称取代NHC金（I）催化剂的基于结构的活性研究

  摘要：

  在使用异腈进行模块化模板合成之后，制备了新的不对称取代的五元饱和N杂环卡宾（NHC）和N杂环氧代卡宾（NHOC）金（I）配合物。对于这些物种和已报道的配合物，进行了有关异腈途径可利用的配合物类别的催化活性的详细研究。十二种不同类型的NHOC，具有不同取代基的饱和和不饱和NHC金（I）预催化剂以及六元NHC和一种N-无环卡宾（NAC）金（I）配合物的代表利用苯酚合成作为测试反应进行分析。对于该反应，饱和的NHC金（I）配合物比相应的不饱和NHC和NHOC体系获得更高的转化率。尽管不饱和NHC配合物在转化的初始阶段显示出较高的催化活性，但由于具有较高的稳定性，因此相应的饱和系统获得了较高的周转率（TONs）。氮上的环十五烷基取代基被证明是所有不对称络合物的优先取代基。此外，我们检测到光排斥可以显着增加NHC金（I）配合物对苯酚合成的催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701080
• 作为产物：
  描述：

  环十二胺 、 氯乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到methyl 2-(cyclododecylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  转换卡宾的捷径

  摘要：

  据报道，一条新的，一步步通向化学可转换NHC络合物代表的N杂环氧代碳烯络合物（NHOC）的方法。这种简单的步骤使这些配体的金，钯和铂配合物易于获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100183

文献信息

• An Alternative Approach to PEPPSI Catalysts: From Palladium Isonitriles to Highly Active Unsymmetrically Substituted PEPPSI Catalysts
  作者：Anna Zeiler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201500025

  日期：2015.7.27

  preparation, stabilization, and initiation (PEPPSI)‐type complexes bearing different types of carbene ligands was prepared by the modular and convergent template synthesis strategy. Nitrogen acyclic carbenes, saturated and unsaturated five‐membered NHC, saturated six‐membered NHCs, and five‐membered N‐heterocyclic oxo‐carbene (NHOC) ligands on palladium were prepared this way. These new organometallic compounds

  通过模块化和聚合模板合成策略，制备了一系列带有不同类型卡宾配体的新型吡啶增强的预催化剂制备，稳定化和引发（PEPPSI）型配合物。以此方式制备了钯上的氮无环卡宾，饱和和不饱和五元NHC，饱和六元NHC和五元N杂环氧代碳烯（NHOC）配体。通过使用具有一个或两个取代基片在这些新的有机金属化合物则在铃木和根岸被测试的交叉偶联反应的邻位的新的C的位上形成C键。芳基氯化物和溴化物均作为偶联伴侣进行了测试。在某些情况下，新的配体所产生的结果与Organ的成功IPr基和IPent基PEPPSI衍生物相似，芳基溴化物0.05 mol％的催化剂负载量仍能获得令人满意的结果，需要0.5 mol％的芳基氯化物。