N-[(1R,2R,5R,6S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-yl]-N-propioloyl-4-methylbenzenesulfonamide | 922178-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R,5R,6S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-yl]-N-propioloyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 922178-20-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 471.649
• InChiKey: FVMKFEZXVQCIPK-KPUOSGPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R,5R,6S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-yl]-N-propioloyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenylsulfonamido)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(1R,2R,5R,6S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-yl]-N-propioloyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078