{4-[2-(2-O-CE-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethypropionate | 1130868-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: {4-[2-(2-O-CE-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethypropionate
• 英文别名: [4-[2-[(2S,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1130868-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 395.456
• InChiKey: DSQINPVZJVHQSC-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-(2-O-CE-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethypropionate 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到{4-[2-(5-O-DMT-2-O-CE-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}-methyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  新型C4-连接的C2-咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成及其在核酶催化机理研究中的应用

  摘要：

  描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成，在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中，选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物，通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位，以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo802556s
• 作为产物：
  描述：

  {4-[2-(2-O-CE-3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到{4-[2-(2-O-CE-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethypropionate
  参考文献：
  名称：

  新型C4-连接的C2-咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成及其在核酶催化机理研究中的应用

  摘要：

  描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成，在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中，选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物，通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位，以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo802556s