methyl 4-bromo-3-[(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate | 902137-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3-[(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-bromo-3-(phenylmethoxyiminomethyl)benzoate
• CAS: 902137-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: QYLNVMSIZRQIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-[(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3aR,3bS,11bS)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-2,6-dioxo-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚自由基加成-环化-消除反应合成(-)-马替尼酸

  摘要：

  通过制备光学活性二吡咯并喹啉作为关键合成中间体，完成了 (-)-马丁内酸的简明正式合成，该中间体是通过带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除，然后进行两次化学选择性还原而制备的。羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939046
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(二溴甲基)苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-3-[(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚自由基加成-环化-消除反应合成(-)-马替尼酸

  摘要：

  通过制备光学活性二吡咯并喹啉作为关键合成中间体，完成了 (-)-马丁内酸的简明正式合成，该中间体是通过带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除，然后进行两次化学选择性还原而制备的。羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939046

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。