6-methylene-cyclohex-2-en-1-one | 89639-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylene-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-methylene-2-cyclohexenone；6-Methylen-cyclohexen-(2)-on；6-Methylene-cyclohex-2-enone；6-methylidenecyclohex-2-en-1-one
• CAS: 89639-56-5
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: JXCDCRREQUASGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-phenylpropanoate 、 6-methylene-cyclohex-2-en-1-one 在 (NHC₄H₇C(C₆H₃(CH₃)2)2O)BC₆H₅⁽¹⁺⁾*O₃SCF₃^(1-)=[(NHC₄H₇C(C₆H₃(CH₃)2)2O)BC₆H₅](O₃SCF₃) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-6-oxo-1,2-diazaspiro[4.5]deca-1,7-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环丙烷化/ [1,5]-氢转移获得Rauhut-Currier产品

  摘要：

  已经开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/ [1,5]-氢转移，用于Rauhut-Currier产品的对映选择性合成。α-烷基重氮酸酯与原位生成的邻醌甲基化物的反应在手性恶唑硼烷二鎓离子的存在下进行，可提供高收率（高达96％）的Z-立体控制Rauhut-Currier产品，并具有出色的Z / E选择性（> 20） ：1）和对映选择性（最高> 99％ee）。通过将产物转化为具有两个相邻的手性立体中心的3，4-二氢香豆素来说明合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03937
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-methylene-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Direct Preparation of 6-Methylene-2-cyclohexenones

  摘要：

  烯醇硅醚与埃申莫瑟盐反应，然后进行甲基化和消除反应，就可以得到 6-亚甲基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829162

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES
  申请人：Universität zu Köln

  公开号：EP3049386B9

  公开（公告）日：2020-11-18
• Enantioselective Cyclopropanation/[1,5]-Hydrogen Shift to Access Rauhut–Currier Product
  作者：Seung Tae Kim、Rameshwar Prasad Pandit、Jaesook Yun、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03937

  日期：2021.1.1

  A Michael addition initiated cyclopropanation/[1,5]-hydrogen shift has been developed for the enantioselective synthesis of Rauhut–Currier products. The reaction of α-alkyl diazoesters and in situ generated o-quinone methides proceeds in the presence of chiral oxazaborolidinium ion, providing Z-stereocontrolled Rauhut–Currier products in high yields (up to 96%) with excellent Z/E selectivities (>20:1)

  已经开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/ [1,5]-氢转移，用于Rauhut-Currier产品的对映选择性合成。α-烷基重氮酸酯与原位生成的邻醌甲基化物的反应在手性恶唑硼烷二鎓离子的存在下进行，可提供高收率（高达96％）的Z-立体控制Rauhut-Currier产品，并具有出色的Z / E选择性（> 20） ：1）和对映选择性（最高> 99％ee）。通过将产物转化为具有两个相邻的手性立体中心的3，4-二氢香豆素来说明合成用途。
• A Direct Preparation of 6-Methylene-2-cyclohexenones
  作者：George Kraus、Junwon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-829162

  日期：——

  The reaction of enol silyl ethers with Eschenmoser’s salt, followed by methylation and elimination, provides ready access to 6-methylene-2-cyclohexenones.

  烯醇硅醚与埃申莫瑟盐反应，然后进行甲基化和消除反应，就可以得到 6-亚甲基-2-环己烯酮。