2-(3-chloropropyl)indole | 90901-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)indole
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-1H-indole
• CAS: 90901-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: IZEFPPBNFYOOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)indole 在 potassium iodide 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  混合铜，2-氨基苄基锌有机金属化合物可作为合成杂环的有效试剂

  摘要：

  混合的铜，锌苄基有机金属化合物1a-1c与各种亲电子试剂有效反应。通过与酰氯反应，产生高度官能化的2-取代的吲哚。用烯丙基溴，3-碘-环己烯酮和丙酸乙酯处理1a可提供多官能化苯胺。它们中的一些可以转化为五元或七元杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80510-4
• 作为产物：
  描述：

  o-lithiomethylphenyl isocyanide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-chloropropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  利用甲基苯基异氰化物合成吲哚

  摘要：

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.73

文献信息

• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。
• Aza- indolyl derivatives for treating obesity
  申请人：——

  公开号：US20010025039A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Novel compounds of formula (I): 1 wherein X 1 , X 2 , X 3 and X 4 , n, R 1 , R 2 and R 3 are defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs of the compounds of formula (I) have therapeutic uses. These compounds are useful for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea. They are particularly useful for the treatment of obesity.

  式(I)的新化合物：其中X1、X2、X3和X4、n、R1、R2和R3在规范中有定义，化合物的药物可接受的盐和前药具有治疗用途。这些化合物对于治疗中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠道疾病、尿崩症和睡眠呼吸暂停症等疾病有用。它们特别适用于肥胖症的治疗。
• New aza-indolyl derivatives for the treatment of obesity
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1132389A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention refers to chemical compounds of formula (I); wherein X1, X2, X3 and X4, n, R1, R2 and R3 and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  本发明涉及式（I）化合物； 其中X1、X2、X3和X4、n、R1、R2和R3及其药学上可接受的盐和原药，以及它们在治疗中的用途，特别是用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；糖尿病和睡眠呼吸暂停，尤其是用于治疗肥胖症。
• Dearomative Indole Bisfunctionalization via a Diastereoselective Palladium-Catalyzed Arylcyanation
  作者：David A. Petrone、Andy Yen、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02403

  日期：2015.10.2

  The first Pd-catalyzed dearomative indole bisfunctionalization via a diastereoselective arylcyanation is reported. This method facilitates the formation of diverse indoline scaffolds bearing congested stereocenters with high levels of diastereoselectivity. This also represents the first example of a cyanation mechanism involving a 2 benzylic Pd(II) intermediate.
• NEW AZA-INDOLYL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1274711A1

  公开（公告）日：2003-01-15