2,2,3-Trimethyl-4,4-diphenyloxetan-3-ylmethanol | 360059-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3-Trimethyl-4,4-diphenyloxetan-3-ylmethanol
• 英文别名: (2,2,3-Trimethyl-4,4-diphenyloxetan-3-yl)methanol
• CAS: 360059-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: UNNNMNNMAFDYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2,3-Trimethyl-4,4-diphenyloxetan-3-ylmethanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,3-Trimethyl-4,4-diphenyloxetan-3-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  芳族羰基化合物与手性和非手性烯丙基底物的区域选择性和非对映选择性 [2+2] 光环加成（Paternò-Büchi 反应）中的羟基指向性：具有多达三个立体中心作为合成构件的氧杂环丁烷的制备

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤

  DOI：

  10.1055/s-2001-15070
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2,2,3-Trimethyl-4,4-diphenyloxetan-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  芳族羰基化合物与手性和非手性烯丙基底物的区域选择性和非对映选择性 [2+2] 光环加成（Paternò-Büchi 反应）中的羟基指向性：具有多达三个立体中心作为合成构件的氧杂环丁烷的制备

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤

  DOI：

  10.1055/s-2001-15070

文献信息

• Hydroxy-Group Directivity in the Regioselective and Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition (Paternò-Büchi Reaction) of Aromatic Carbonyl Compounds to Chiral and Achiral Allylic Substrates: The Preparation of Oxetanes with up to Three Stereogenic Centers as Synthetic Building Blocks
  作者：Waldemar Adam、Veit Stegmann

  DOI：10.1055/s-2001-15070

  日期：——

  benzaldehyde (3). Chiral allylic alcohols with 1,3-allylic strain yield the oxetanes in high threo diastereoselectivity, which was increased by higher steric interactions. The synergistic interplay between hydrogen bonding and 1,3-allylic strain in the CO-bond-forming step is made responsible for this stereoselectivity, as proven by solvent (methanol versus benzene) effects and masking of the allylic hydroxy

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤