(Z)-cyclooctadec-9-en-1-one | 5071-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cyclooctadec-9-en-1-one
• 英文别名: cis-Cyclooctadec-9-en-1-on；(9Z)-cyclooctadec-9-en-1-one
• CAS: 5071-64-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: LOEVUGOKMOFZCM-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyldec-9-enamide 在 C₂₉H₃₁F₃I₂N₂RuS 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-cyclooctadec-9-en-1-one 、 (E)-cyclooctadec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高底物选择性大环闭环复分解

  摘要：

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101515

文献信息

• Highly selective macrocyclic ring-closing metathesis of terminal olefins in non-chlorinated solvents at low dilution
  作者：Adrien Dumas、Sophie Colombel-Rouen、Idriss Curbet、Gwénael Forcher、Fabien Tripoteau、Frédéric Caijo、Pierre Queval、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c8cy02115e

  日期：——

  A set of new ruthenium–indenylidene complexes bearing two unsymmetrical unsaturated N-cycloalkyl-NHC ligands were synthesized. These catalysts proved to be highly selective in the macrocyclic ring-closing metathesis performed in non-chlorinated solvents at low dilution (0.01 M). Without the requirement of benzoquinone derivatives to prevent the isomerisation side reactions, this environmentally friendly

  合成了一组带有两个不对称不饱和N-环烷基-NHC配体的新钌-茚基络合物。事实证明，这些催化剂在非氯化溶剂中以低稀释度（0.01 M）进行的大环闭环复分解反应中具有很高的选择性。在不需要苯醌衍生物防止异构化副反应的情况下，这种环境友好的催化过程促进了纯度> 99％的大环臭味剂分子的合成。