(3R)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-phenylbutanethioate | 222050-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-phenylbutanethioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-3-tert-butylsulfanyl-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 222050-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: WLDAWYCJLODIQH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-phenylbutanethioate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-methyl 3-cyclohexyl-2,4-dicarbomethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 [Cu(S,S)-4-t-Bu-bis(oxazoline)](SbF₆)2 正丁基锂 、 六氟异丙醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-phenylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Naphthylbis(oxazoline) and Exploration of the Scope in Asymmetric Catalysis
  作者：Hester L. van Lingen、Jeroen K. W. van de Mortel、Koen F. W. Hekking、Floris L. van Delft、Theo Sonke、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200390036

  日期：2003.1

  enzymatic resolution of the corresponding racemic amino acid amide, giving access to the novel ligands (R)- and (S)-naphthylbis(oxazoline). Initial studies provided insight into the scope and limitations of the (S)-naphthyl-substituted bis(oxazoline) and its steric influence compared to other bis(oxazolines) in catalytic asymmetric synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Effects of Extended Aryl-Substituted Bisoxazoline Ligands in Asymmetric Synthesis - Efficient Synthesis and Application of 4,4′-Bis(1-Naphthyl)-, 4,4′-Bis(2-Naphthyl)- and 4,4′-Bis(9-Anthryl)-2,2′-isopropylidenebis(1,3-oxazolines)
  作者：Hester L. van Lingen、Floris L. van Delft、Roy P. M. Storcken、Koen F. W. Hekking、Anouk Klaassen、Jan J. M. Smits、Patrycja Ruskowska、Jadwiga Frelek、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200500566

  日期：2005.12

  The steric influence of extended aryl substituents on 2,2′-bis(1,3-oxazoline) ligands was investigated in a series of asymmetric catalytic reactions such as Mukaiyama aldol and Michael reactions, hetero-Diels–Alder processes, and allylic alkylation reactions. 4,4′-(2-Naphthyl)- and 4,4′-(9-anthryl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2′-bis(1,3-oxazolines) were synthesized and their enantioselective

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Michael Addition of Silylketene Acetals to Alkylidene Malonates
  作者：David A. Evans、Tomislav Rovis、Marisa C. Kozlowski、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja983864h

  日期：1999.3.1

  2016-present Professor Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY 2013 Chair, Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 17) July 28-August 1, 2013 Fort Collins, CO 2012-2018 Permanent Member, Synthetic and Biological Chemistry B Study Section, NIH (SBC-B) 2012-present Associate Editor for the Americas, Synlett 2010-2015 Member, Editorial Board, Organic Reactions

  科罗拉多州立大学，柯林斯堡，科罗拉多州 1998-2000 NSERC 博士后研究员 哈佛大学，剑桥，马萨诸塞州，David A. Evans 教授 1993-1998 博士 安大略省多伦多市多伦多大学有机化学与 Mark Lautens 教授 1986-1990 学士 人类生物学多伦多大学，多伦多，安大略省奖项和荣誉
• Enantioselective Conjugate Addition of Silylketene Acetals to β-Enamidomalonates. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Jianxie Chen

  DOI：10.1021/ol026333d

  日期：2002.8.1

  Conjugate addition of silylketene acetals or enolsilanes to enamidomalonates proceeds with excellent chemical efficiency and good selectivity using Cu(OTf)(2) and a chiral bisoxazoline. The effect of the Lewis acid, ligand, the N-acyl substituent, and the nucleophile on yield and selectivity for the addition product have been evaluated.