(2R,3R)-3-azido-2-triethylsiloxydecanoic-(S)-Ala-(S)-Val-(S)-MeTyr(Bzl)-(S)-Tyr(Bzl)-OMe | 161284-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-azido-2-triethylsiloxydecanoic-(S)-Ala-(S)-Val-(S)-MeTyr(Bzl)-(S)-Tyr(Bzl)-OMe
• CAS: 161284-70-4
• 化学式: C₅₈H₈₁N₇O₉Si
• 分子量: 1048.41
• InChiKey: ZKQLZSQKLQMFNE-ZKXLCRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.19
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-2-triethylsiloxydecanoic-(S)-Ala-(S)-Val-(S)-MeTyr(Bzl)-(S)-Tyr(Bzl)-OMe 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81 mg的产率得到(S)-2-[(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-((2R,3R)-3-Azido-2-hydroxy-decanoylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (S)-2-[(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-((2R,3R)-3-Azido-2-hydroxy-decanoylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-azido-2-triethylsiloxydecanoic-(S)-Ala-(S)-Val-(S)-MeTyr(Bzl)-(S)-Tyr(Bzl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x