(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[[2-[[2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]methyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid | 1265157-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[[2-[[2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]methyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1265157-69-4
• 化学式: C₂₉H₃₉N₁₁O₁₁
• 分子量: 717.696
• InChiKey: WBVSTMMVYDWXFG-YQZBVGIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 2-(Fmoc-aminomethyl)-oxazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 wang resin 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[[2-[[2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]methyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcin B17 via a Fragment Condensation Approach

  摘要：

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol102916b

文献信息

• Total Synthesis of Microcin B17 <i>via</i> a Fragment Condensation Approach
  作者：Robert E. Thompson、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol102916b

  日期：2011.2.18

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.