2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1402547-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(2-propan-2-ylphenyl)aniline
• CAS: 1402547-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: JLURITJXWCMZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-isopropyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601043
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-异丙基苯硼酸 在 sodium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以82%的产率得到2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Double C–H amination by consecutive SET oxidations

  摘要：

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03106d

文献信息

• MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20160021883A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子和用于这种过程的中间体的过程，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子对抗这些害虫的过程。这些分子可以用作线虫杀虫剂、螨虫杀虫剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。
• Palladium-Catalyzed Directed Atroposelective C–H Allylation via β-H Elimination: 1,1-Disubstituted Alkenes as Allyl Surrogates
  作者：Bei-Bei Zhan、Zhen-Sheng Jia、Jun Luo、Liang Jin、Xu-Feng Lin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03757

  日期：2020.12.18

  C–H allylation with 1,1-disubstituted alkenes via β-H elimination remains challenging, because of the low reactivity and difficulty of controlling selectivity. Herein, the development of a Pd(II)-catalyzed directed atroposelective C–H allylation with methacrylates is described. Exclusive allylic selectivity was achieved. A vast array of axially chiral biaryl-2-amines are efficiently synthesized with

  由于低反应性和难以控制的选择性，过渡金属催化的1,1-二取代烯烃通过β-H消除的CH-H烯丙基化仍然具有挑战性。在此，描述了用甲基丙烯酸酯催化Pd（II）定向的Atroposelective CH H烯丙基化的发展。获得了唯一的烯丙基选择性。有效地合成了大量轴向手性联芳基-2-胺，并具有出色的对映选择性（对映体过量高达> 99％）。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryl‐2‐amines by Pd ^II ‐Catalyzed Free‐Amine‐Directed Atroposelective C−H Olefination
  作者：Bei‐Bei Zhan、Lei Wang、Jun Luo、Xu‐Feng Lin、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201915674

  日期：2020.2.24

  A simple and ubiquitously present group, free amine, is used as a directing group to synthesize axially chiral biaryl compounds by PdII -catalyzed atroposelective C-H olefination. A broad range of axially chiral biaryl-2-amines can be obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 97 % ee). Chiral spiro phosphoric acid (SPA) proved to be an efficient ligand and the loading could be reduced

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。
• [Ru(TPP)CO]-Catalysed Intramolecular Benzylic CH Bond Amination, Affording Phenanthridine and Dihydrophenanthridine Derivatives
  作者：Daniela Intrieri、Matteo Mariani、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Emma Gallo

  DOI：10.1002/chem.201200888

  日期：2012.8.20

  Shedding light on azides: [Ru(TPP)CO] (TPP=tetraphenyl porphyrin dianion), white light and O2 were found to be a suitable catalyst combination to perform the annulation of several biaryl azides (see scheme). The high chemoselectivity of the process allows the synthesis of phenanthridines and dihydrophenanthridines in good yield and purity.

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。