2-azido-2'-isopropylbiphenyl | 1402547-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2'-isopropylbiphenyl
• 英文别名: 2-azido-2'-isopropyl-1,1'-biphenyl；1-azido-2-(2-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 1402547-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: GKXWEBGTTUDJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2'-isopropylbiphenyl 在 水 、 palladium diacetate 作用下， 以14%的产率得到4-isopropyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601043
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-azido-2'-isopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601043

文献信息

• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。
• [Ru(TPP)CO]-Catalysed Intramolecular Benzylic CH Bond Amination, Affording Phenanthridine and Dihydrophenanthridine Derivatives
  作者：Daniela Intrieri、Matteo Mariani、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Emma Gallo

  DOI：10.1002/chem.201200888

  日期：2012.8.20

  Shedding light on azides: [Ru(TPP)CO] (TPP=tetraphenyl porphyrin dianion), white light and O2 were found to be a suitable catalyst combination to perform the annulation of several biaryl azides (see scheme). The high chemoselectivity of the process allows the synthesis of phenanthridines and dihydrophenanthridines in good yield and purity.

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。