2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl iodide | 125181-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl iodide
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 125181-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: OUBIBZBAZWSIRR-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 tetramethyl-α-iodoenamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下制备糖基卤化物

  摘要：

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99408-5

文献信息

• Mild Synthesis of Protected α-D-Glycosyl Iodides
  作者：Romualdo Caputo、Horst Kunz、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Francesco Solla

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3147::aid-ejoc3147>3.0.co;2-i

  日期：1999.11

  α-D-Glycosyl iodides are stereoselectively obtained by iodine replacement of the free anomeric hydroxyl group of fully protected sugars treated with a polymer bound triarylphosphane-iodine complex and imidazole. High yields and mild conditions, compatible with all the common protecting groups used in carbohydrate chemistry, characterize the conversion.

  α-D-糖基碘化物是通过碘取代用聚合物结合的三芳基膦-碘复合物和咪唑处理的完全保护的糖的游离异头羟基而立体选择性地获得的。与碳水化合物化学中使用的所有常见保护基团兼容的高产率和温和条件是转化的特征。
• Verfahren zur Herstellung von geschützten Mono- und Oligozuckerhalogeniden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0373118A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Die Umsetzung von geschützten Mono- und Oligosacchariden oder geschützten Mono- und Oligosaccharid-Derivaten, die eine anomere Hydroxylgruppe enthalten, mit sekundären α-Halogenenaminen liefert in hohen Ausbeuten geschützte Glykosylhalogenide, die wertvolle Zwischenprodukte zur Einführung von Zuckergruppen bei der Synthese von Oligosacchariden, Glykolipiden oder Glykopeptiden darstellen.

  含有同分异构羟基的受保护单糖和低聚糖或受保护单糖和低聚糖衍生物与仲 α-卤素胺反应可产生高产率的受保护糖基卤化物，它们是在合成低聚糖、糖脂或糖肽时引入糖基的重要中间体。
• ERNST, BEAT;WINKLER, TAMMO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3081-3084
  作者：ERNST, BEAT、WINKLER, TAMMO

  DOI：——

  日期：——
• US5218097A
  申请人：——

  公开号：US5218097A

  公开（公告）日：1993-06-08