1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol | 115085-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-non-2-yn-1-ol；1-(4-methylphenyl)-2-nonyn-1-ol；1-p-tolylnon-2-yn-1-ol；1-(p-methylphenyl)-2-nonyn-1-ol；1-(4-Methylphenyl)non-2-yn-1-ol
• CAS: 115085-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: ZWKZCKYJODHRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol 在 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-methylphenyl)-1-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对甲基苯甲醛 在 乙基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381

文献信息

• A convenient approach to β-heteroarylated (C–N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c2ob25165e

  日期：——

  effectively undergo redox-isomerization conjugate addition (RICA) with NH-heteroarenes. Reaction of 3-substituted pyrazoles or indazole with propargyl alcohols enables highly regioselective products. A diverse range of NH-bearing nucleophiles such as: pyrazoles, imidazole, triazoles, pyrrole, indoles and aniline participate in this reaction and deliver the corresponding β-heteroarylated ketones.

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。
• A radical cyclisation reaction based strategy to 2,3,5-tri- and tetrasubstituted furans
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90088-2

  日期：1990.1

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans (5), starting from 2-methoxypropene and 1,3-disubstituted propargyl alcohols 3, via the radical cyclisation of the bromo acetal 4 followed by aromatisation, is reported. Analogously, l-methoxycyclohexene and propargyl alcohols 3 furnished the tetrasubstituted furans 6.

  据报道，由2-甲氧基丙烯和1，3-二取代的炔丙基醇3经溴代乙缩醛4的自由基环化，然后进行芳构化，合成了2,3,5-三取代的呋喃（5）。类似地，1-甲氧基环己烯和炔丙醇3提供了四取代的呋喃6。
• Nickel‐Catalyzed Hydroborylative Polycyclization of Allenynes: an Atom‐Economical and Diastereoselective Synthesis of Bicyclic 5‐5 Fused Rings
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Velasco‐Juárez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.202101462

  日期：2022.5.17

  A diastereoselective synthesis of borylated bicyclic 5-5 fused ring systems by a domino Ni-catalyzed hydroborylative polycyclization of allenynes has been developed. The reaction provides two new C−C and one C−B bonds and constitutes an atom-economical method. It occurs rapidly, in absence of inert atmosphere, with an inexpensive Ni-based catalyst and HBpin as boron source. The procedure showed excellent

  已经开发了通过多米诺镍催化的丙炔的氢化硼化多环化非对映选择性合成硼化双环 5-5 稠环系统。该反应提供了两个新的 C-C 键和一个 C-B 键，构成了一种原子经济方法。它在没有惰性气氛的情况下迅速发生，使用廉价的镍基催化剂和 HBpin 作为硼源。该过程显示出对官能团的优异耐受性和广泛的范围。已经进行了硼化自行车的衍生化以探索产品的合成效用。实验和 DFT 计算结果表明，该过程始于涉及 Ni(0) 以及丙二烯和炔烃部分的氧化环金属化，然后是与 HBpin 的立体选择性 σ-复分解。
• Chemoselective Isomerization of Secondary-Type Propargylic Alcohols to Propargylic/Allenic Bromides, and Brominated Dienes with Appel-Type Reaction Conditions
  作者：Norio Sakai、Tsukasa Maruyama、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1217701

  日期：2009.8

  Herein is described the chemoselective isomerization of secondary-type propargylic alcohols to allenic bromides, propargylic bromides and brominated dienes under Appel-type reaction conditions containing Ph 3 P, CBr 4 and additives.

  本文描述了在包含 Ph 3 P、CBr 4 和添加剂的 Appel 型反应条件下，仲炔醇化学选择性异构化为丙二烯溴化物、炔丙基溴化物和溴化二烯。
• Lewis Acid Mediated Aminobenzannulation Reactions of δ-Ketoalkynes: Synthesis of 1-Aminocarbazoles and 9-Aminopyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Diego Facoetti、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900039

  日期：2009.6

  2-Acyl-N-propargylindoles 1 and 2-acyl-3-propargylindoles 5 undergo aminobenzannulation reactions with pyrrolidine in the presence of an appropriate Lewis acid to give 9-aminopyrido[1,2-a]indoles 6 and 1-aminocarbazoles 7, respectively. The selection of the appropriate Lewis acid, TiCl4 or GaCl3 for 1 and InCl3 for 5, allows the domino process involving the initial formation of an enamine intermediate

  2-酰基-N-炔丙基吲哚1和2-酰基-3-炔丙基吲哚5在适当的路易斯酸存在下与吡咯烷发生氨基苯并化反应，得到9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚6和1-氨基咔唑7，分别。选择合适的路易斯酸，TiCl4 或 GaCl3 为 1，InCl3 为 5，允许多米诺骨牌过程涉及初始形成烯胺中间体，然后区域选择性 6-exo-dig 分子内亲核攻击不饱和的亲核末端系统（烯氨基部分的β-碳）连接到碳-碳三键。此外，还报告了有关反应机理和两种催化剂作用的几个特征，以及反应炔烃的电子性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)