N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide | 900177-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carbonyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 900177-10-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₉
• 分子量: 691.597
• InChiKey: AILKSLULPYEQPQ-FVYNPOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.546 g的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carbonyl]amino]oxane-2-carbonyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物的N-糖苷新糖胺

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物的N-糖苷新糖胺

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.011