3-bromo-N,N-dimethylpropanamide | 21437-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 21437-86-5
• 化学式: C₅H₁₀BrNO
• 分子量: 180.044
• InChiKey: WIERPGZIHZSEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-溴苯基)甲基]-4-甲基哌嗪 、 3-bromo-N,N-dimethylpropanamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,2-联吡啶-6-羧酰胺盐酸盐 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ChemBead 实现的高通量交叉电偶联揭示了一种新的互补配体

  摘要：

  高通量实验 (HTE) 方法是现代药物化学的核心。虽然 CN−N 和 Csp 2 −Csp 2键的许多 HTE 方法可用，但 Csp 2 −Csp 3键的选择有限。我们在此报告如何通过艾伯维 ChemBeads 技术实现镍催化的芳基溴与烷基卤的交叉亲电子偶联至 HTE。通过使用这种方法，我们能够快速绘制出具有挑战性的 3×222 微摩尔反应阵列的全局反应空间。观察到的命中率 (56%) 与其他常用的 HTE 反应相比具有竞争力，并且结果可扩展。取得如此成功的关键是发现联吡啶 6-甲脒 (BpyCam) 这种配体以前并未被证明在任何反应中都是最佳的，但它与具有互补反应性的最著名配体一样通用。这种“神秘”催化剂可能很常见，现代 HTE 方法应该有助于寻找这些催化剂的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102347
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 3-溴丙酰氯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES DE PYRIDAZINONE

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，或者该化合物的农业上可接受的盐，其中R1a、R1b、R2、X、A、Ra、Rb、Rc、Rd和m的定义如本文所述。该发明还涉及包含式（I）化合物的除草剂组合物，以及它们用于控制杂草的用途。该发明还涉及用于生产式（I）化合物的中间化合物。

  公开号：

  WO2018077875A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF TARGETING MUTANT K-RAS
  申请人：Nantbio, Inc.

  公开号：US20180201610A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compounds and compositions are presented that inhibit K-Ras, and especially mutant K-Ras. Certain compounds preferentially or even selectively inhibit specific forms of mutant K-Ras, and particularly the G12D mutant form.

  提供了抑制K-Ras的化合物和组合物，特别是突变型K-Ras。某些化合物优先甚至选择性地抑制特定形式的突变型K-Ras，特别是G12D突变形式。
• Ketamine esters and amides as short-acting anaesthetics: Structure-activity relationships for the side-chain
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.010

  日期：2019.4

  N-Aliphatic ester analogues of the non-opioid ketamine (1) retain effective anaesthetic/analgesic properties while minimising ketamine's psychomimetic side-effects. We show that the anaesthetic/analgesic properties of these ester analogues depend critically on the length (from 2 to 4 carbons), polarity and steric cross-section of the aliphatic linker chain. More stable amide and ethylsulfone analogues generally

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。
• Expanding the Medicinal Chemist Toolbox: Comparing Seven C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Methods by Library Synthesis
  作者：Amanda W. Dombrowski、Nathan J. Gesmundo、Ana L. Aguirre、Katerina A. Sarris、Jonathon M. Young、Andrew R. Bogdan、M. Cynthia Martin、Shasline Gedeon、Ying Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00093

  日期：2020.4.9

  “drug-like” aryl structures via parallel library synthesis. Each method showed substrates that it excelled at coupling compared with the other methods. When analyzing the reactions run across all of the methods, a reaction success rate of 50% was achieved. Whereas this is promising, there are still gaps in the scope of direct C(sp2)–C(sp3) coupling methods, like tertiary group installation. The results reported

  尽管在C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联领域取得了最新进展，并且随之而来的出版物也有所增加，但是当使用普遍存在的高度官能化的中间体时，很难确定哪种方法适合于给定的反应。药物化学。因此，完成了一项研究，比较了七种方法通过并行库合成在“药物样”芳基结构上直接安装多种烷基的能力。每种方法均显示出与其他方法相比在偶联方面表现出色的底物。分析所有方法中进行的反应时，反应成功率达到50％。尽管这很有希望，但直接C（sp 2）–C（sp 3）的范围仍然存在差距）耦合方法，例如第三组安装。本文报道的结果应用于指导未来的合成，评估反应范围并鼓励药用化学家扩展其合成工具箱。
• Discovery of Iminobenzimidazole Derivatives as Novel Cytotoxic Agents
  作者：Nora Chouha、Hassan Hammoud、Simone Brogi、Giuseppe Campiani、Caroline Welsch、Caroline Robert、Stéphan Vagner、Thierry Cresteil、Embarek Bentouhami、Laurent Désaubry

  DOI：10.2174/1874104501812010074

  日期：2018.8.31

  In our quest to identify inhibitors of the eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F), we serendipitously discovered a novel cytotoxic agent. Even though this compound did not inhibit translation, we explored the structural requirements for its cytotoxicity due to its structural originality. A series of 1,3-disubstituted iminobenzimidazoles was synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity. The structure-activity relationship studies demonstrate that hydrophobic substituent is essential for activity. The most active compounds displayed a cytotoxicity in KB, HL60 and HCT116 human cancer cells with an IC₅₀ of about 1μM. These first-in-class series of low molecular weight synthetic molecules may provide the basis for the development of new anticancer drugs.

  在我们寻找抑制真核翻译起始因子4F（eIF4F）的过程中，我们意外地发现了一种新的细胞毒性剂。尽管这种化合物并未抑制翻译，但由于其结构的独特性，我们探索了其细胞毒性的结构要求。合成了一系列1,3-二取代亚苄并咪唑，并对它们的体外细胞毒性进行了评估。结构活性关系研究表明，疏水取代基对活性至关重要。最活跃的化合物在KB、HL60和HCT116人类癌细胞中显示出约1μM的IC50细胞毒性。这些首创的低分子量合成分子系列可能为新抗癌药物的开发奠定基础。
• [EN] HERBICIDAL PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES DE PYRIDAZINONE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018077875A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein R1a, R1b, R2, X, A, Ra, Rb, Rc, Rd and m are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I), to their use for controlling weeds. The invention further relates to intermediate compounds used to produce compounds of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，或者该化合物的农业上可接受的盐，其中R1a、R1b、R2、X、A、Ra、Rb、Rc、Rd和m的定义如本文所述。该发明还涉及包含式（I）化合物的除草剂组合物，以及它们用于控制杂草的用途。该发明还涉及用于生产式（I）化合物的中间化合物。