2,2-联吡啶-6-羧酰胺盐酸盐 | 219745-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2-联吡啶-6-羧酰胺盐酸盐
• 英文名称: 2,2' -bipyridine-6-carboxamidine bishydrochloride
• 英文别名: [2,2'-Bipyridine]-6-carboximidamide hydrochloride；6-pyridin-2-ylpyridine-2-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 219745-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄*2ClH
• 分子量: 271.149
• InChiKey: DWSUJJYYHWLZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >215°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2,2'-联吡啶 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-联吡啶-6-羧酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  ChemBead 实现的高通量交叉电偶联揭示了一种新的互补配体

  摘要：

  高通量实验 (HTE) 方法是现代药物化学的核心。虽然 CN−N 和 Csp 2 −Csp 2键的许多 HTE 方法可用，但 Csp 2 −Csp 3键的选择有限。我们在此报告如何通过艾伯维 ChemBeads 技术实现镍催化的芳基溴与烷基卤的交叉亲电子偶联至 HTE。通过使用这种方法，我们能够快速绘制出具有挑战性的 3×222 微摩尔反应阵列的全局反应空间。观察到的命中率 (56%) 与其他常用的 HTE 反应相比具有竞争力，并且结果可扩展。取得如此成功的关键是发现联吡啶 6-甲脒 (BpyCam) 这种配体以前并未被证明在任何反应中都是最佳的，但它与具有互补反应性的最著名配体一样通用。这种“神秘”催化剂可能很常见，现代 HTE 方法应该有助于寻找这些催化剂的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102347
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 1-[(4-溴苯基)甲基]-4-甲基哌嗪 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,2-联吡啶-6-羧酰胺盐酸盐 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ChemBead 实现的高通量交叉电偶联揭示了一种新的互补配体

  摘要：

  高通量实验 (HTE) 方法是现代药物化学的核心。虽然 CN−N 和 Csp 2 −Csp 2键的许多 HTE 方法可用，但 Csp 2 −Csp 3键的选择有限。我们在此报告如何通过艾伯维 ChemBeads 技术实现镍催化的芳基溴与烷基卤的交叉亲电子偶联至 HTE。通过使用这种方法，我们能够快速绘制出具有挑战性的 3×222 微摩尔反应阵列的全局反应空间。观察到的命中率 (56%) 与其他常用的 HTE 反应相比具有竞争力，并且结果可扩展。取得如此成功的关键是发现联吡啶 6-甲脒 (BpyCam) 这种配体以前并未被证明在任何反应中都是最佳的，但它与具有互补反应性的最著名配体一样通用。这种“神秘”催化剂可能很常见，现代 HTE 方法应该有助于寻找这些催化剂的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102347

文献信息

• ChemBead Enabled High‐Throughput Cross‐Electrophile Coupling Reveals a New Complementary Ligand
  作者：Ana L. Aguirre、Nathan L. Loud、Keywan A. Johnson、Daniel J. Weix、Ying Wang

  DOI：10.1002/chem.202102347

  日期：2021.9.9

  approaches to C−N and Csp2−Csp2 bonds are available, options for Csp2−Csp3 bonds are limited. We report here how the adaptation of nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl bromides with alkyl halides to HTE is enabled by AbbVie ChemBeads technology. By using this approach, we were able to quickly map out the reactivity space at a global level with a challenging array of 3×222 micromolar reactions

  高通量实验 (HTE) 方法是现代药物化学的核心。虽然 CN−N 和 Csp 2 −Csp 2键的许多 HTE 方法可用，但 Csp 2 −Csp 3键的选择有限。我们在此报告如何通过艾伯维 ChemBeads 技术实现镍催化的芳基溴与烷基卤的交叉亲电子偶联至 HTE。通过使用这种方法，我们能够快速绘制出具有挑战性的 3×222 微摩尔反应阵列的全局反应空间。观察到的命中率 (56%) 与其他常用的 HTE 反应相比具有竞争力，并且结果可扩展。取得如此成功的关键是发现联吡啶 6-甲脒 (BpyCam) 这种配体以前并未被证明在任何反应中都是最佳的，但它与具有互补反应性的最著名配体一样通用。这种“神秘”催化剂可能很常见，现代 HTE 方法应该有助于寻找这些催化剂的过程。