sodium (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-((1R,2R)-3-amino-1,2-dihydroxypropyl)-2,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1431221-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-((1R,2R)-3-amino-1,2-dihydroxypropyl)-2,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1431221-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₈*Na
• 分子量: 330.27
• InChiKey: SZZQYBFAFVKAHZ-BKSOAOGQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  185.4
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-((1R,2R)-3-amino-1,2-dihydroxypropyl)-2,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 N_. Meningitidis CMP-NeuAc synthetase 、 P. damsela α2,6 sialyltransferase 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted sialic acid ligands targeting siglecs CD33 and CD22 associated with myeloid leukaemias and B cell lymphomas

  摘要：

  Siglec家族是结合唾液酸的内吞免疫细胞受体，被视为细胞靶向治疗的潜在目标。CD33和CD22是其典型成员，由于它们在髓系细胞和B细胞上的特异性表达，它们被验证为针对急性髓系白血病和非霍奇金淋巴瘤的靶向候选者。尽管装饰有高亲和力siglec配体的纳米颗粒代表了一种将治疗药物传递给这些细胞的有吸引力的平台，但缺乏适合的亲和力和/或选择性的配体阻碍了进展。在此，我们描述了针对这两种siglec的选择性配体，当这些配体展示在脂质体纳米颗粒上时，可以有效地靶向在外周人类血液中表达它们的细胞。其识别的关键在于开发了一种简便的方法，用于化学酶合成二取代唾液酸类似物，结合多轮合成和使用糖微阵列的快速功能分析。

  DOI：

  10.1039/c4sc00451e