Methyl Z-1-carbomethoxy-2-methoxy-3-indolinylidenecyanoacetate | 154343-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl Z-1-carbomethoxy-2-methoxy-3-indolinylidenecyanoacetate
• 英文别名: methyl (3Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-methoxy-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 154343-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: UHBBYCHRFJODRX-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl Z-1-carbomethoxy-2-methoxy-3-indolinylidenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱的形式合成

  摘要：

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00176-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanomethoxycarbonylmethyl)indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl Z-1-carbomethoxy-2-methoxy-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱的形式合成

  摘要：

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00176-7

文献信息

• 1H and13C NMR studies of E/Z 2-hydroxyindolenines
  作者：Martha S. Morales-Ríos、M. Alvina Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1260311015

  日期：1993.10

  The 1H NMR spectra of E/Z 2‐hydroxyindolenines are reported in both CDCl3 and DMSO‐d6 solvents. The data suggest a preferred conformation of the heterocyclic ring, which is slightly distorted from planarity, in agreement with the x‐ray crystallographic data of one of the isomers. The 13C NMR spectra for the Z‐hydroxyindolenines are also described. Substituent effects on E/Z isomerism about the exocyclic

  E/Z 2-羟基假吲哚的 1H NMR 谱在 CDCl3 和 DMSO-d6 溶剂中均有报道。数据表明杂环的优选构象由于平面性而略微扭曲，与其中一种异构体的 X 射线晶体学数据一致。还描述了 Z-羟基假吲哚的 13C NMR 光谱。讨论了取代基对环外 CC 键的 E/Z 异构现象的影响。